Cholin
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| Strukturformel | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Cholinchlorid | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H14ClNO | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser, hygroskopischer Feststoff mit schwach aminartigem Geruch[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 139,62 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
Zersetzung bei 180 °C[2] | ||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Cholin (von gr. χολή cholé ‚Galle‘) ist ein primärer, einwertiger Alkohol und eine quartäre Ammoniumverbindung. Kommerziell erhältlich ist zumeist das Cholinchlorid.
Geschichte
Cholin wurde im Jahre 1849 von Adolph Strecker zuerst in Schweinegalle[5] entdeckt und 1862 charakterisiert und benannt.[6] 1866 und 1867 wurde es erstmals chemisch synthetisiert, unabhängig voneinander von Adolf Baeyer und Charles Adolphe Wurtz.[7][8]
Vorkommen
Cholin ist unter Lebewesen sehr verbreitet. In Form seines Essigsäureesters bildet es den Neurotransmitter Acetylcholin, in Form seines Phosphorsäureesters ist es Bestandteil der Lecithine (Phosphatidylcholine) und außerdem Zwischenprodukt des Stoffwechsels.
In Lebensmitteln liegt Cholin sowohl in freier Form als auch gebunden als Sphingomyelin oder Phosphatidylcholin (Lecithin) vor. In geringeren Mengen ist es in Getreide (z. B. Weizenkeime) und Gemüse und Nüssen enthalten. Die höchsten Gehalte sind in Eigelb anzutreffen.[9]
Gewinnung und Darstellung
Cholin kann durch erschöpfende Methylierung der Aminfunktion des Monoethanolamins dargestellt werden. Eine andere Synthese besteht in der Umsetzung von Trimethylamin mit Ethylenoxid.
Verwendung
In Nahrungsergänzungsmitteln, Futtermitteln, Präparaten gegen Leberschäden (Fettleber).
In der Halbleiterproduktion wird Cholin als Reinigungsmittel für Wafer eingesetzt.
In der Biotechnologie findet Cholinchlorid Verwendung in Kulturmedien für Pflanzen.[10]
In Form von 18F-Cholin wird es in der Positronen-Emissions-Tomographie als Tracer bei der Diagnostik des Prostatakarzinoms eingesetzt.
Biologische Bedeutung
Durch die Übertragung eines Acetyl-Restes auf das Cholin durch die Cholin-Acetyltransferase (EC 2.3.1.6) erfolgt die Biosynthese des wichtigen Neurotransmitters Acetylcholin. In Umkehrung dieser Reaktion ist die Acetylcholinesterase für die Hydrolyse dieses Esters zu Essigsäure und Cholin verantwortlich.
Cholin wird durch die Cholinkinase (EC 2.7.1.32) phosphoryliert. Das entstehende zwitterionige O-Phosphocholin dient als Ausgangsstoff der Biosynthese von Phosphatidylcholinen, die essentieller Bestandteil von Biomembranen sind.
Cholin kann weiterhin zu Betain, dem zwitterionigen Trimethylglycin, oxidiert werden, welches neben Folsäure, S-Adenosylmethionin und Vitamin B12 ein wichtiger Methylgruppenüberträger im Metabolismus ist.
Cholin wirkt außerdem als ein lipotroper Faktor und kann die Einlagerung von Fett in der Leber verhindern. [11]
Verschiedene Ester des Cholins, z. B. das als Suxamethonium bekannte Succinyldicholin, wirken als Agonisten der Acetylcholin-Rezeptoren, ohne von vorhandenen Cholinesterasen schnell abgebaut werden zu können. Nach kurzer Erregung kommt es zu einer langanhaltenden Depolarisation und damit zur Muskelrelaxation.
Cholin wurde früher – wie auch das Adenin – als Vitamin B4 bezeichnet. Cholin ist jedoch kein essentieller Nährstoff: Bei adäquater Versorgung mit Aminosäuren, insbesondere Serin und Methionin, kann Cholin in ausreichender Menge im Körper gebildet werden. Daneben wird es bei monogastrischen Tieren auch durch die Nahrung aufgenommen, da Cholin als Bestandteil von Phosphatidylcholinen in der Zellmembran vorhanden ist. Wiederkäuer bilden hier eine Ausnahme, da Cholin nahezu vollständig im Pansen abgebaut wird.
Siehe auch
Literatur
- Wolfgang Herrmann, Rima Obeid (Hrsg.): Vitamins in the prevention of human diseases. Gruyter, 2011, ISBN 978-3-11-021448-2, S. 599–628.
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
- ↑ Datenblatt Cholin bei Merck
- ↑ 3,0 3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger
<ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namensESISwurde kein Text angegeben. - ↑ Eintrag zu Cholinchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ Adolph von Strecker: Beobachtungen über die Galle verschiedener Thiere. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. Band 70, Nr. 2, 1849, S. 149–197, doi:10.1002/jlac.18490700203.
- ↑ A. Strecker: Ueber einige neue Bestandtheile der Schweinegalle. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. Band 123, Nr. 3, 1862, S. 353–360, doi:10.1002/jlac.18621230310.
- ↑ Adolf Baeyer: Synthese des Neurins. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. Band 140, Nr. 3, 1866, S. 359–364, doi:10.1002/jlac.18661400308.
- ↑ A. Wurtz: Ueber eine neue Klasse zusammengesetzter Ammoniake. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. Band 142, Nr. 3, 1867, S. 306–313, doi:10.1002/jlac.18671420318.
- ↑ Ibrahim Elmadfa,Claus Leitzmann: Ernährung des Menschen. In: Ulmer Verlag, UTB für Wissenschaft.
- ↑ Michael E. Horn, Joseph H. Sherrard, Jack M. Widholm: Photoautotrophic Growth of Soybean Cells in Suspension Culture: I. Establishment of Photoautotrophic Cultures. In: Plant Physiol. Band 72, Nr. 2, 1983, S. 426–429 (PDF [abgerufen am 7. August 2009]).
- ↑ Ibrahim Elmadfa,Claus Leitzmann: Ernährung des Menschen. In: Ulmer Verlag, UTB für Wissenschaft.
