Cisaprid


Strukturformel
Strukturformel von Cisaprid
(3R,4S)-Cisaprid (oben) und (3S,4R)-Cisaprid (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Freiname Cisaprid
Andere Namen

(3RS,4SR)-4-Amino-5-chlor-N-{1-[3-(4-fluorphenoxy)propyl]- 3-methoxypiperidin-4-yl}- 2-methoxybenzamid (IUPAC)

Summenformel
  • C23H29ClFN3O4 (Cisaprid)
  • C23H29ClFN3O4·H2O (Cisaprid·Monohydrat)
  • C27H35ClFN3O10 (Cisapridtartrat)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 81098-60-4 (Cisaprid)
  • 260779-88-2 (Cisaprid·Monohydrat)
PubChem 2769
DrugBank DB00604
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Arzneistoffangaben
ATC-Code

A03FA02

Wirkmechanismus

Serotonin-(5-HT4)-Rezeptor Agonist

Eigenschaften
Molare Masse
  • 465,95 g·mol−1 (Cisaprid)
  • 484,0 g·mol−1 (Cisaprid·Monohydrat)
Schmelzpunkt

110 °C [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 318
P: 280​‐​305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cisaprid ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Prokinetika, welche die Motilität im oberen Magen-Darm-Trakt verstärken.

Er ist in vielen Ländern vom Markt genommen worden, da er Herzrhythmusstörungen (QT-Syndrom) verursacht.

Chemisch gesehen ist Cisaprid ein Derivat des Benzamids.

Anwendungsgebiete

Cisaprid kann zur symptomatischen Behandlung des Sodbrennens bei Patienten mit Refluxösophagitis angewendet werden, außerdem bei Magenlähmung, bei Motilitätsstörungen des Darmes und bei Verstopfung.

Wirkung

Cisaprid ist ein Parasympathomimetikum, das über eine Stimulation von 5-HT4-Rezeptoren eine Freisetzung von Acetylcholin bewirkt; dies führt zu verschiedenen Wirkungen im oberen Gastrointestinaltrakt.

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu Cisaprid in der DrugBank der University of Alberta
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt Cisapride monohydrate bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben

Literatur

  • C. J. Estler (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 4. Auflage. Schattauer, Stuttgart u. New York 1995, S. 408.

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