Cisaprid

Strukturformel
	(3R,4S)-Cisaprid (oben) und (3S,4R)-Cisaprid (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Freiname	Cisaprid
Andere Namen	(3RS,4SR)-4-Amino-5-chlor-N-{1-[3-(4-fluorphenoxy)propyl]- 3-methoxypiperidin-4-yl}- 2-methoxybenzamid (IUPAC)
Summenformel	C23H29ClFN3O4 (Cisaprid); C23H29ClFN3O4·H2O (Cisaprid·Monohydrat); C27H35ClFN3O10 (Cisapridtartrat);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	2769
DrugBank	DB00604
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	A03FA02
Wirkmechanismus	Serotonin-(5-HT4)-Rezeptor Agonist
Eigenschaften
Molare Masse	465,95 g·mol−1 (Cisaprid); 484,0 g·mol−1 (Cisaprid·Monohydrat);
Schmelzpunkt	110 °C
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 318
	P: 280‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cisaprid ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Prokinetika, welche die Motilität im oberen Magen-Darm-Trakt verstärken.

Er ist in vielen Ländern vom Markt genommen worden, da er Herzrhythmusstörungen (QT-Syndrom) verursacht.

Chemisch gesehen ist Cisaprid ein Derivat des Benzamids.

Anwendungsgebiete

Cisaprid kann zur symptomatischen Behandlung des Sodbrennens bei Patienten mit Refluxösophagitis angewendet werden, außerdem bei Magenlähmung, bei Motilitätsstörungen des Darmes und bei Verstopfung.

Wirkung

Cisaprid ist ein Parasympathomimetikum, das über eine Stimulation von 5-HT₄-Rezeptoren eine Freisetzung von Acetylcholin bewirkt; dies führt zu verschiedenen Wirkungen im oberen Gastrointestinaltrakt.

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu Cisaprid in der DrugBank der University of Alberta
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Datenblatt Cisapride monohydrate bei Sigma-Aldrich (PDF).

Literatur

C. J. Estler (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 4. Auflage. Schattauer, Stuttgart u. New York 1995, S. 408.

[1] Eintrag zu Cisaprid in der DrugBank der University of Alberta

[Sigma-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Datenblatt Cisapride monohydrate bei Sigma-Aldrich (PDF).

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