Citronellol

Strukturformel
	(R)-Citronellol (links) und (S)-Citronellol (rechts)
Allgemeines
Name	Citronellol
Andere Namen	(R)-3,7-Dimethyloct-6-en-1-ol; (S)-3,7-Dimethyloct-6-en-1-ol; (R)-3,7-Dimethyl-6-octen-1-ol; (S)-3,7-Dimethyl-6-octen-1-ol; (R)-Citronellol; (S)-Citronellol; (RS)-Citronellol; rac-Citronellol; (−)-β-Citronellol; (+)-β-Citronellol;
Summenformel	C10H20O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit rosigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	Vorlage:Wikidata-Einbindung
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	156,27 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,86 g·cm−3
Siedepunkt	224–224,5 °C )
Dampfdruck	< 1 hPa (20 °C)
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser
Brechungsindex	1,462 bei 20 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Citronellol, 3,7-Dimethyloct-6-en-1-ol, ist ein acyclischer Terpinol mit der Summenformel C₁₀H₂₀O und ist ein Isomer des Rhodinols.Die Verbindung enthält ein Stereozentrum, so dass zwei Enantiomere existieren. Sie treten als farblose bis hellgelbe Flüssigkeiten auf, die sich hinsichtlich des Geruchs unterscheiden. (R)-Citronellol gibt den Geruch von Citronellöl, (S)-Citronellol riecht nach Geraniumöl.^[6]

Vorkommen

Beide Enantiomere kommen in der Natur vor. (S)-Citronellol ist ein natürlicher Bestandteil von Rosen- und Geraniumöl. (R)-Citronellol tritt in Citronellölen aus Citronellgras auf.^[7]

Darstellung und Gewinnung

Eine frühe Synthese geht vom Citral aus, welches mittels Platinoxidkatalyse reduziert wird.^[8]

Eigenschaften

Es ist eine Flüssigkeit, die bei einem Druck von 1013 hPa bei 109–111 °C siedet. Ihre Dichte beträgt 0,86 Gramm pro Kubikzentimeter. In Wasser ist es unlöslich, mit Alkohol ist es mischbar. Der Flammpunkt liegt bei 107 °C, die Zündtemperatur bei 240 °C.^[1] Die partielle Oxidation des primären Alkohols (R)-Citronellol führt zu dem Terpen (R)-Citronellal, einem Aldehyd.

Verwendung

Citronellol wird als Duftstoff^[9] in Deo-Produkten, Waschmitteln und Mückenspray eingesetzt.^[7]

Sicherheitshinweise

Citronellol ist reizend und umweltgefährdend. Der orale LD₅₀-Wert für eine Ratte beträgt 3450 Milligramm pro Kilogramm.

Siehe auch

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 106-22-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ Jenny Hartmann-Schreier, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
↑ Römpp Online, abgerufen am 9. Juni 2011
↑ ^4,0 ^4,1 ^4,2 Datenblatt Citronellol bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Datenblatt Citronellol bei Merck
↑ G. Ohloff: Düfte: Signale der Gefühlswelt, Helvetica Chimica Acta, 2004, ISBN 978-3-906390307, S. 53.
↑ ^7,0 ^7,1 Citronellol (Alles zur Allergologie).
↑ Adams, R., and Garvey, B.S.: Selective reduction of citral by means of platinum-oxide platinum black and a promoter in J. Am. Chem. Soc. 48 (1926) 477-482.
↑ Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte, S. 94−95, in Band V der Reihe HighChem hautnah – Aktuelles aus der Lebensmittelchemie (Herausgegeben von der Gesellschaft Deutscher Chemiker) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5.

Weblinks

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 106-22-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[roempp-2] Jenny Hartmann-Schreier, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.

[3] Römpp Online, abgerufen am 9. Juni 2011

[Sigma-4] 4,0 ^4,1 ^4,2 Datenblatt Citronellol bei Sigma-Aldrich (PDF).

[5] Datenblatt Citronellol bei Merck

[6] G. Ohloff: Düfte: Signale der Gefühlswelt, Helvetica Chimica Acta, 2004, ISBN 978-3-906390307, S. 53.

[allergologie-7] 7,0 ^7,1 Citronellol (Alles zur Allergologie).

[8] Adams, R., and Garvey, B.S.: Selective reduction of citral by means of platinum-oxide platinum black and a promoter in J. Am. Chem. Soc. 48 (1926) 477-482.

[Weber-9] Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte, S. 94−95, in Band V der Reihe HighChem hautnah – Aktuelles aus der Lebensmittelchemie (Herausgegeben von der Gesellschaft Deutscher Chemiker) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5.

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