Clofazimin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Clofazimin
Andere Namen	IUPAC: 2-(4-Chloranilino)- 5-(4-chlorphenyl)-3-isopropylimino- 3,5-dihydrophenazin; Latein: Clofaziminum;
Summenformel	C27H22Cl2N4
Kurzbeschreibung	rötlich braunes, feines Pulver, zeigt Polymorphie
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	2794
DrugBank	DB00845
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	J04BA01
Wirkstoffklasse	Lepramittel
Eigenschaften
Molare Masse	473,3964 g·mol−1
Schmelzpunkt	210–212 °C
pKS-Wert	8,51
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,225 mg·l−1 bei 25 °C); löslich in Dichlormethan, sehr schwer löslich in Ethanol;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Clofazimin ist ein roter Farbstoff, der wegen seines bakteriostatischen Effekts auf Mykobakterium leprae als Arzneistoff gegen Lepra eingesetzt werden kann. Das Handelspräparat Lampren(e)^® ist derzeit nicht erhältlich. ^[4]

Die Anwendung des Arzneistoffes bei Lepra erfolgt in einer Dreierkombination zusammen mit Rifampicin und Dapson. Damit können Resistenzen weitgehend vermieden werden. Clofazimin ist hydrophob und kann oral resorbiert werden. Von seiner chemischen Struktur her zählt es zu der Gruppe der kationisch amphiphilen Medikamendte (CAD).

Wirkmechanismus

Der Wirkmechanismus ist noch nicht vollständig geklärt. Clofazimin wirkt u.a. als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).^[5]

Weblinks

Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Clofazimin-Präparate
FDA Label von Lamprene (PDF)

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. Band 5.0–5.8, 2006.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Eintrag zu Clofazimin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 Datenblatt Clofazimine bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ ABDA-Datanbank (Stand: 4. Dezember 2009).
↑ Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6. Jahrgang, Nr. 8, 2011, S. e23852, doi:10.1371/journal.pone.0023852.

[Ph._Eur._5-1] 1,0 ^1,1 Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. Band 5.0–5.8, 2006.

[ChemIDplus-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Eintrag zu Clofazimin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[Sigma-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 Datenblatt Clofazimine bei Sigma-Aldrich (PDF).

[4] ABDA-Datanbank (Stand: 4. Dezember 2009).

[pmid18504571-5] Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6. Jahrgang, Nr. 8, 2011, S. e23852, doi:10.1371/journal.pone.0023852.

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