Cycasin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cycasin
Andere Namen	Methylazoxymethanol-β-D-glykosid; Cykazin;
Summenformel	C8H16N2O7
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	5459896
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	252,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	154 °C
Löslichkeit	wasserlöslich
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cycasin ist ein in vielen Vertretern der Palmfarne (Cycadales) vorkommendes Glycosid. Aglycon des Cycasin ist das Methylazoxymethanol.

Verbreitung

Cycasin kommt in allen Gattungen der Palmfarne vor, etwa in Cycas revoluta und Cycas circinalis.^[1] Cycasin kommt in allen Pflanzenteilen vor, besonders hoch ist der Gehalt in jungen Sprossen.^[4]

Giftwirkung

Das Aglycon des Cycasin:
Methylazoxymethanol

Cycasin wie sein Aglykon Methylazoxymethanol sind bei Mensch und Nagetieren leberschädigend und bei Nagetieren krebserregend.^[2] Cycasin an sich ist noch nicht giftig, erst das Aglykon. Der letztendlich krebsauslösende Stoff ist erst das Abbauprodukt des Methylazoxymethanols, das Methyldiazonium-Ion, das Nukleinsäuren methyliert.

Beim Menschen führt die Aufnahme von unzureichend gereinigtem Palmfarn-Mehl zu Leberschäden sowie zu neurogenen Effekten. Nach 12 bis 24 Stunden treten Übelkeit und Erbrechen ein, auch Todesfälle sind bekannt. Das häufige Auftreten von Amyotropher Lateralsklerose (ALS) bei Bewohnern von Guam wurde mit der regelmäßigen Aufnahme von Palmfarn-Mehl in Zusammenhang gebracht.^[2]

Auch von Nutzvieh, besonders Rindern und Schafen, sind Vergiftungen nach dem Verzehr von Palmfarn-Blättern bekannt. Besonders in Australien waren diese Vergiftungen lange ein großes Problem, sind doch in vielen Gebieten die Palmfarne die einzig grün bleibenden Pflanzen während der Trockenzeit.^[4]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 L. Roth, M. Daunderer, K. Kormann: Giftpflanzen, Pflanzengifte. 4. Auflage, ecomed, Landsberg 1994, S. 798 (Nachdruck ISBN 3-933203-31-7)
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 Safety Data Sheet Cycasin der Division of Occupational Health and Safety der NIH, abgerufen 1. Mai 2008.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ ^4,0 ^4,1 Loran M. Whitelock: The Cycads. Timber Press, Portland 2002, S. 48f. ISBN 0-88192-522-5

[Roth-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 L. Roth, M. Daunderer, K. Kormann: Giftpflanzen, Pflanzengifte. 4. Auflage, ecomed, Landsberg 1994, S. 798 (Nachdruck ISBN 3-933203-31-7)

[NIH-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 Safety Data Sheet Cycasin der Division of Occupational Health and Safety der NIH, abgerufen 1. Mai 2008.

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Whitelock-4] 4,0 ^4,1 Loran M. Whitelock: The Cycads. Timber Press, Portland 2002, S. 48f. ISBN 0-88192-522-5

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[2]

[3]

[4]

Cycasin

Verbreitung

Giftwirkung

Einzelnachweise

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