Demecolcin


Strukturformel
Struktur von Demecolcin
Allgemeines
Freiname Demecolcin
Andere Namen
  • (S)-6,7-Dihydro-1,2,3,10-tetramethoxy-7- (methylamino)benzo[a]heptalen-9(5H)-on (IUPAC)
  • Colcemid
  • (S)-(−)-N-Methyl-N-desacetylcolchicin
  • (S)-(−)-N-Deacetyl-N-methylcolchicin
Summenformel C21H25NO5
Kurzbeschreibung

gelblicher Feststoff [1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 477-30-5
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Arzneistoffangaben
ATC-Code

L01CC01

Eigenschaften
Molare Masse 371,43 g·mol−1
Schmelzpunkt

184 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (1,65 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300
P: 264​‐​301+310 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Demecolcin ist ein giftiges Alkaloid der Herbstzeitlosen (Colchicum autumnale). Es ist neben dem Hauptalkaloid Colchicin das zweithäufigste Alkaloid der Herbstzeitlosen.

Wirkung

Demecolcin ist genauso wie das Colchicin ein Mitose-Hemmstoff, der die Ausbildung der Spindelfasern hemmt (genauere Beschreibung siehe unter Colchicin). Im Unterschied zu Colchicin ist Demecolcin etwa vierzigmal weniger giftig für den Menschen.

Medizinische Bedeutung

Aufgrund der deutlich geringeren Giftigkeit bei gleicher Wirkung wird es in der Krebstherapie eingesetzt. Es soll durch die Mitosehemmung die Krebszellen abtöten. Demecolcin darf nicht während der Schwangerschaft eingesetzt werden. Es fällt wie auch das Colchicin unter die rezeptpflichtigen Medikamente.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu Demecolcin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Demecolcine bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben

Weblinks

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