Diethylstilbestrol

Strukturformel
Struktur von Diethylstilbestrol
Allgemeines
Freiname Diethylstilbestrol
Andere Namen

4-[4-(4-hydroxyphenyl) hex-3-en-3-yl]phenol

Summenformel C18H20O2
CAS-Nummer 56-53-1
ATC-Code
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

selektive Estrogen-Rezeptor-Modulatoren

Eigenschaften
Molare Masse 268,35 g·mol−1
Schmelzpunkt

170–171 °C [1]

Löslichkeit

fast unlöslich in Wasser (12 mg·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315-319-335-350-360-410
P: 201-​261-​273-​305+351+338-​308+313-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

T
Giftig

N
Umwelt-
gefährlich
R- und S-Sätze R: 45-61-36/37/38-51/53
S: 53-36/37/39-45-60-61
LD50

> 3000 mg·kg−1 (Ratte, peroral) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Diethylstilbestrol (DES) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der synthetischen, nichtsteroidalen, selektiven Estrogen-Rezeptor-Modulatoren (SERM).

Geschichte

DES wurde erstmals 1938 von Leon Goldberg synthetisiert und zur Behandlung von Kolpitis, Minderung von Beschwerden in der Menopause und der Stillzeit zugelassen. 1960 erkannte man, dass DES besser wirkt als Androgene bei der Behandlung von fortgeschrittenem Brustkrebs bei postmenopausalen Frauen.[3] 1971 wurde herausgefunden, dass es ein Teratogen ist und bei Nachkommen zum Auftreten von u.a. Vaginalkarzinom oder Mikropenis führen kann. In den 1990er Jahren waren einzige anerkannte Anzeigen für eine DES-Behandlung fortgeschrittener Brustkrebs in der Postmenopause und fortgeschrittener Prostatakrebs. Der letzte verbliebene Hersteller von DES, Eli Lilly, stoppte das Marketing von DES im Jahr 1997.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Diethylstilbestrol bei ChemIDplus
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Diethylstilbestrol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011.
  3. Council on Drugs: Androgens and estrogens in the treatment of disseminated mammary carcinoma: retrospective study of nine hundred forty-four patients. In: JAMA. 172, Nr. 12, 1960, S. 1271-83.
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