Diethylstilbestrol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Diethylstilbestrol
Andere Namen	4-[4-(4-hydroxyphenyl) hex-3-en-3-yl]phenol
Summenformel	C18H20O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	G03CB02; G03CC05; L02AA01;
Wirkstoffklasse	selektive Estrogen-Rezeptor-Modulatoren
Eigenschaften
Molare Masse	268,35 g·mol−1
Schmelzpunkt	170–171 °C
Löslichkeit	fast unlöslich in Wasser (12 mg·l−1 bei 25 °C)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335‐350‐360‐410
	P: 201‐261‐273‐305+351+338‐308+313‐501
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diethylstilbestrol (DES) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der synthetischen, nichtsteroidalen, selektiven Estrogen-Rezeptor-Modulatoren (SERM).

Geschichte

DES wurde erstmals 1938 von Leon Goldberg synthetisiert und zur Behandlung von Kolpitis, Minderung von Beschwerden in der Menopause und der Stillzeit zugelassen. 1960 erkannte man, dass DES besser wirkt als Androgene bei der Behandlung von fortgeschrittenem Brustkrebs bei postmenopausalen Frauen.^[3] 1971 wurde herausgefunden, dass es ein Teratogen ist und bei Nachkommen zum Auftreten von u.a. Vaginalkarzinom oder Mikropenis führen kann. In den 1990er Jahren waren einzige anerkannte Anzeigen für eine DES-Behandlung fortgeschrittener Brustkrebs in der Postmenopause und fortgeschrittener Prostatakrebs. Der letzte verbliebene Hersteller von DES, Eli Lilly, stoppte das Marketing von DES im Jahr 1997.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Eintrag zu Diethylstilbestrol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt Diethylstilbestrol bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Council on Drugs: Androgens and estrogens in the treatment of disseminated mammary carcinoma: retrospective study of nine hundred forty-four patients. In: JAMA. 172. Jahrgang, Nr. 12, 1960, S. 1271-83.

[ChemIDplus-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Eintrag zu Diethylstilbestrol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[Sigma-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt Diethylstilbestrol bei Sigma-Aldrich (PDF).

[3] Council on Drugs: Androgens and estrogens in the treatment of disseminated mammary carcinoma: retrospective study of nine hundred forty-four patients. In: JAMA. 172. Jahrgang, Nr. 12, 1960, S. 1271-83.

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