Digoxin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Digoxin
Summenformel	C41H64O14
Kurzbeschreibung	farblose, vier- bis fünfseitige, trikline Plättchen
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	30322
DrugBank	APRD00098
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C01AA02; C01AA05; C01AA08;
Wirkstoffklasse	Herzglykoside
Eigenschaften
Molare Masse	780,94 g·mol−1
Schmelzpunkt	230–265 °C
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (0,065 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 300‐331‐373
	P: 304+340‐309+310
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Digoxin ist ein durch enzymatische Hydrolyse der primären Digitalisglycoside aus Fingerhut-Arten gewonnenes, herzaktives Sekundärglycosid, in dem drei Hexosen (Digitoxose) mit dem Aglycon Digoxigenin verknüpft sind. Vom Digitoxin unterscheidet es sich durch eine Hydroxygruppe am C-12 des Aglycons.^[1]

Digoxin zählt zu den endogenen Glykosiden, die als Hormone in Säugetieren fungieren; der Mensch produziert Digoxin in den Nebennieren.^[3]

Pharmakologie

Es zeigt eine positiv inotrope (Kontraktionskraft steigernde) und negativ dromotrope (Reizleitungsgeschwindigkeit senkende) Wirkung auf das Herz und wird bei chronischer Herzinsuffizienz sowie bei einigen Formen der Herzrhythmusstörungen eingesetzt. Dem Wirkmechanismus liegt eine Hemmung der Natrium-Kalium-ATPase und einer deshalb erhöhten Calciumkonzentration in den Herzmuskelzellen zugrunde. Im Gegensatz zu Digitoxin ist die Wirkdauer kürzer und die Elimination geschieht hauptsächlich über die Niere.

Es gibt auch Hinweise, dass das Medikament das Wachstum von Prostatatumoren hemmen könnte.^[4]

Geschichte

Digoxin wurde 1930 erstmals isoliert von Sydney Smith bei Burroughs Wellcome in England aus den Blättern von Digitalis lanata.

Handelsnamen

Monopräparate

Digacin (D), Lanicor (D), Lenoxin (D) sowie Generika (D, CH)^[5]^[6]

Weblinks

Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Digoxin-Präparate

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 Eintrag zu Digoxin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ W. Schoner, G. Scheiner-Bobis: Endogenous and exogenous cardiac glycosides and their mechanisms of action. In: American journal of cardiovascular drugs : drugs, devices, and other interventions. Band 7, Nummer 3, 2007, S. 173–189, ISSN 1175-3277. PMID 17610345. (Review).
↑ Wissenschaft aktuell: Herzmedikament hemmt Prostatakrebs, abgerufen am 4. April 2011
↑ Rote Liste online, Stand: September 2009.
↑ AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.

[Römpp-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.

[GESTIS-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 Eintrag zu Digoxin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[3] W. Schoner, G. Scheiner-Bobis: Endogenous and exogenous cardiac glycosides and their mechanisms of action. In: American journal of cardiovascular drugs : drugs, devices, and other interventions. Band 7, Nummer 3, 2007, S. 173–189, ISSN 1175-3277. PMID 17610345. (Review).

[4] Wissenschaft aktuell: Herzmedikament hemmt Prostatakrebs, abgerufen am 4. April 2011

[5] Rote Liste online, Stand: September 2009.

[6] AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.

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