Diiodtyrosin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Diiodtyrosin
Andere Namen	3,5-Diiod-L-tyrosin; (S)-2-Amino-3-; (4-hydroxy-3,5-diiodphenyl)propansäure;
Summenformel	C9H9I2NO3
Kurzbeschreibung	kristalline Nadeln
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	6181
DrugBank	EXPT03137
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	H03BX01
Wirkstoffklasse	Andere Thyreostatika
Eigenschaften
Molare Masse	432,98 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	185 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	schlecht in Wasser (617 mg·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐302+352‐305+351+338‐321‐405‐501
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diiodtyrosin (DIT), veraltet auch Dijodtyrosin (DJT), ist eine nicht-proteinogene Aminosäure, die aus der proteinogenen Aminosäure L-Tyrosin durch Iodierung entsteht. Es ist im menschlichen Körper die Vorstufe der Schilddrüsenhormone Triiodthyronin (T₃) und Thyroxin (T₄).

Biologische Bedeutung

→ Hauptartikel: Schilddrüsenhormone – Bildung und Freisetzung

Biosynthese (Mensch)

Diiodtyrosin wird in der Schilddrüse aus L-Tyrosin und Iodid gebildet. Das L-Tyrosin liegt dabei in Form von an Thyreoglobulin gebundenen Tyrosyl-Resten vor und das Iodid wird mit Hilfe des Enzyms Thyreoperoxidase (TPO) an die Tyrosyl-Reste gebunden; durch Bindung eines Iod-Atoms entsteht zunächst Monoiodtyrosin (MIT), durch Bindung eines weiteren Iod-Atoms dann Diiodtyrosin. Da die TPO Häm als prosthetische Gruppe enthält, kann die Synthese von MIT und DIT (und infolgedessen auch die der Schilddrüsenhormone) durch einen Eisenmangel eingeschränkt sein.^[3]^[4]^[5]^[6]

Hormonvorstufe (Mensch)

Diiodtyrosin ist beim Menschen die Vorläufersubstanz des Schilddrüsenhormons L-Thyroxin (T₄) und einer der Vorläufersubstanzen des Schilddrüsenhormons Triiodthyronin (T₃).

Verwendung

Diiodtyrosin wird als Arzneimittel bei Schilddrüsenerkrankungen (Thyreostatikum) eingesetzt.^[7] Darüber hinaus ist es ein Wärmehysterese-Protein-Hemmer.^[8]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Datenblatt 3,5-Dijod-L-Tyrosin, Dihydrat bei AlfaAesar (PDF) (JavaScript erforderlich)..
↑ Eintrag zu Diiodtyrosin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ Abschnitt Physiologie in „Schilddrüse“ bei DPC-Bühlmann GmbH
↑ Aritikel „Jod“ im Lexikon für Orthomolekulare Medizin – Vitalstoff-Lexikon
↑ Abschnitt 1.5.3 in Jörg Sasse: Dissertation: „Plasmakonzentrationen von Prolaktin, Cortisol, Trijodthyronin und Thyroxin bei Schlafentzug-Respondern unter Tryptophan-Depletion im Rahmen einer endogenen Depression“. Medizinische Fakultät Charité der Humboldt Universität zu Berlin, 10. Oktober 2000.
↑ Abschnitt 1.1.2 in Katarzyna Agata Fischmann: Inaugural-Dissertation: „Veränderungen der Schilddrüsenparameter TSH, fT3 und fT4 im Verlauf einer Entgiftungs-/Entwöhnungstherapie bei Alkoholkranken“. Medizinische Fakultät der Eberhard Karls Universität zu Tübingen, 2005.
↑ ATC-H03BX01-Eintrag (englisch) bei ATC/DDD Index 2007
↑ Eintrag zu Diiodtyrosin in der DrugBank der University of Alberta

Siehe auch

Albumin

Weblinks

Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Tyrosin-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien

Thyroperoxidase (EC 1.11.1.8) (englisch) bei ExPASy
Thyroxine 5'-deiodinase (EC 1.97.1.10) (englisch) bei ExPASy
Thyroxine 5-deiodinase (EC 1.97.1.11) (englisch) bei ExPASy
Diiodotyrosine transaminase (EC 2.6.1.24) (englisch) bei ExPASy

[EWG_SiDaBla_AlfaAesar-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Datenblatt 3,5-Dijod-L-Tyrosin, Dihydrat bei AlfaAesar (PDF) (JavaScript erforderlich)..

[ChemIDplus-2] Eintrag zu Diiodtyrosin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[dpc_bühlmann_schilddrüse-3] Abschnitt Physiologie in „Schilddrüse“ bei DPC-Bühlmann GmbH

[vitalstoff_lexikon_jod-4] Aritikel „Jod“ im Lexikon für Orthomolekulare Medizin – Vitalstoff-Lexikon

[diss_plasmahormone_depression-5] Abschnitt 1.5.3 in Jörg Sasse: Dissertation: „Plasmakonzentrationen von Prolaktin, Cortisol, Trijodthyronin und Thyroxin bei Schlafentzug-Respondern unter Tryptophan-Depletion im Rahmen einer endogenen Depression“. Medizinische Fakultät Charité der Humboldt Universität zu Berlin, 10. Oktober 2000.

[diss_schilddruesenparameter_alkoholentgiftung-6] Abschnitt 1.1.2 in Katarzyna Agata Fischmann: Inaugural-Dissertation: „Veränderungen der Schilddrüsenparameter TSH, fT3 und fT4 im Verlauf einer Entgiftungs-/Entwöhnungstherapie bei Alkoholkranken“. Medizinische Fakultät der Eberhard Karls Universität zu Tübingen, 2005.

[atc_h03bx01-7] ATC-H03BX01-Eintrag (englisch) bei ATC/DDD Index 2007

[drugbank_dit-8] Eintrag zu Diiodtyrosin in der DrugBank der University of Alberta

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]