Dimethylsulfid
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| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Dimethylsulfid | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2H6S | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 62,14 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Dichte |
0,85 g·cm−3 (20 °C)[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt |
-98 °C[1] | |||||||||
| Siedepunkt |
37 °C[1] | |||||||||
| Dampfdruck |
527 hPa (20 °C)[1] | |||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| MAK |
noch nicht eingestuft[1] | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Dimethylsulfid (DMS), auch Methylthiomethan ist eine schwefelhaltige organisch-chemische Verbindung mit der chemischen Formel (CH3)2S. Es ist der einfachste Thioether und entsteht unter anderem beim Kochen von verschiedenen Gemüsen, insbesondere Getreide und Kohl, sowie Meeresfrüchten. Außerdem dient es als Indikator für eine bakterielle Infizierung bei der Malzherstellung. Dimethylsulfid ist ein Zersetzungsprodukt des Dimethylsulfoniumpropionats (DMSP), kann aber auch bei der bakteriellen Verstoffwechselung von Methanthiol entstehen.
Vorkommen
DMS ist die am häufigsten biogen in die Atmosphäre emittierte Schwefelverbindung. Es wird von Phytoplankton gebildet und ist in einigen nmol/ℓ im Oberflächenwasser der Ozeane gelöst, wovon jährlich etwa 30 Millionen Tonnen in die Atmosphäre ausgasen.[5] Dort oxidiert DMS über Dimethylsulfoxid (DMSO) und Schwefeldioxid zu Schwefelsäure, die zu Tröpfchen kondensiert. Über den Ozeanen ist das die dominante Quelle von Kondensationskeimen für die Wolkenbildung beeinflusst damit deutlich das Erdklima, siehe CLAW-Hypothese. DMS ist zudem verantwortlich für den typischen Geruch des Meeres. Jüngste Forschungen ergaben, dass bestimmte marine Bakterien die aus den Ozeanen emittierte Menge dieses klimakühlenden Gases reduzieren.
DMS kommt auch im Vaginalsekret von Hamsterweibchen vor, wodurch männliche Hamster Spuren von DMS folgen. DMS ist weiterhin eine Ursache von Mundgeruch im menschlichen Atem, es wird von anaeroben Bakterien im Mund- und Zungenbereich erzeugt[6] oder wird als Abbauprodukt von Medikamenten über die Lunge ausgeschieden.
Verwendung
In der Industrie wird DMS bei der Raffination von Erdöl sowie in petrochemischen Produktionsprozessen zur Kontrolle der Bildung von Koks und Kohlenstoffmonoxid verwendet. Außerdem wird es zur Staubkontrolle in Stahlwalzwerken und in einer Reihe von organischen Synthesen genutzt. Ein weiteres Anwendungsgebiet findet sich in der Lebensmittelindustrie als Gewürzkomponente. Es kann natürlich oder künstlich zu Dimethylsulfoxid oxidiert werden, welches verschiedene wichtige Eigenschaften als Lösungsmittel hat.
Sicherheitshinweise
Dimethylsulfid ist eine leichtentzündliche Chemikalie (Flammpunkt: -45 °C im geschlossenen Tiegel; Zündtemperatur: 205 °C) und als gesundheitsschädlich eingestuft. Es ist sehr leicht flüchtig, die Dämpfe sind schwerer als Luft und bilden mit ihr ein explosionsfähiges Gemisch. Die untere Explosionsgrenze liegt bei 2,2, die obere bei 19,7 Volumenprozent DMS.
Die LD50 bei oraler Applikation beträgt für Mäuse 3700 mg/kg, die Werte für Ratten reichen von 535 bis 3300 mg/kg.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Eintrag zu CAS-Nr. 75-18-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Sabine Amslinger in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
- ↑ 3,0 3,1 Datenblatt Dimethyl sulfide bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Eintrag zu Dimethylsulfid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
- ↑ A. Lana et al.: An updated climatology of surface dimethlysulfide concentrations and emission fluxes in the global ocean, Global Biogeochemical Cycles 25, 2011, GB1004, doi:10.1029/2010GB003850.
- ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 61−62, ISBN 978-3-8348-1245-2.
