Dinoseb

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Dinoseb
Andere Namen	6-(1-Methylpropyl)-2,4-dinitrophenol; 4,6-Dinitro-o-sec-butylphenol; Gebutox; Butyl-Gelb; DNBP; Hivertox; (RS)-2-(1-Methylpropyl)-4,6-dinitrophenol (IUPAC); (±)-2-(1-Methylpropyl)-4,6-dinitrophenol;
Summenformel	C10H12N2O5 (Dinoseb); C10H11N2NaO5 (Dinoseb-Natriumsalz); C10H15N3O5 (Dinoseb-Ammoniumsalz); C12H14N2O6 (Dinoseb-Essigsäureester);
Kurzbeschreibung	gelber brennbarer Feststoff mit schwachem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	6950
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	240,22 g·mol−1(Dinoseb); 257,24 g·mol (Dinoseb-Ammoniumsalz); 282,25 g·mol (Dinoseb-Essigsäureester);
Aggregatzustand	fest (Dinoseb)
Dichte	1,27 g·cm−3
Schmelzpunkt	38−42 °C (Dinoseb); 26−27 °C (Dinoseb-Essigsäureester);
Siedepunkt	332 °C
Dampfdruck	0,01 Pa (20 °C)
pKS-Wert	4,62 (Dinoseb)
Löslichkeit	in den meisten organischen Lösungsmitteln löslich (Dinoseb); löslich in Aromaten (Dinoseb-Essigsäureester);
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 360Df‐311‐301‐319‐410
	EUH: 044
	P: 201‐273‐280‐301+310‐305+351+338‐308+313
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dinoseb ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Phenole (genauer der Dinitrophenole).

Geschichte

Die chemische Grundform der Verbindung in Form von Dinitro-ortho-cresol wurde in Deutschland entdeckt und im Jahre 1892 als Insektizid patentiert. Bis 1925 wurde dieses als Herbizid verwendet und bald auch seine fungiziden Eigenschaften entdeckt. Dow Chemical wandelte 1948 die grundlegende Struktur von 2,4-Dinitrophenol bzw. dem Dinitrocresol (2-Methyl-4,6-dinitrophenol) leicht ab und produzierte so Dinoseb, welches 1948 in Verkehr gebracht wurde.^[7] Am 13. Januar 1984 verlor das dänische Containerschiff Dana Optima auf der Fahrt von North Shields (GB) nach Esbjerg (DK) in schwerer See achtzig 200-Liter-Fässer mit Dinoseb in der Nordsee, von denen nach vier Monaten 72 durch eine umfangreiche Suchaktion zum Teil beschädigt wiedergefunden wurden.^[8] 1986 wurde Dinoseb in Amerika von der EPA verboten.

Stereoisomerie

Dinoseb enthält in der Alkyl-Seitenkette ein Stereozentrum, es ist chiral. Folglich gibt es zwei Stereoisomere, (R)-2-(1-Methylpropyl)-4,6-dinitrophenol und das spiegelbildliche (S)-2-(1-Methylpropyl)-4,6-dinitrophenol. Der Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff wird als Racemat [1:1-Gemisch der (R)-Form und der (S)-Form] eingesetzt.

Gewinnung und Darstellung

Dinoseb wird aus Phenol hergestellt durch dessen Sulfonierung zu 4-Phenolsulfonsäure, anschließende Alkylierung mit 2-Buten oder Isobutanol in Gegenwart von Schwefelsäure und wird dann letztendlich durch Nitrierung zum Dinitroderivat umgesetzt.^[9]

Verwendung

Dinoseb wird als Pflanzenschutzmittel verwendet. Es wird auch in Form seiner Salze und Ester eingesetzt (Diethanolamin-Dinoseb CAS: 53404-43-6, Amin-Dinoseb CAS:8048-12-2, Ammonium-Dinoseb CAS:6365-83-9). Ein häufig verwendetes Derivat ist Dinosebacetat (gelbe Kristalle, Schmelzpunkt 26–27 °C, Siedepunkt 170 °C, CAS: 2813-95-8), welches auch als Grundstoff für die Herbizide Premilan und Herbasol dient. Nach der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung besteht ein vollständiges Anwendungsverbot für Dinoseb, seine Acetate und Salze.^[9] In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist kein Dinoseb-haltiges Pflanzenschutzmittel zugelassen.^[10]

Es dient auch als Polymerisationsinhibitor für Styrol.^[9]

Wirkung

Dinoseb wirkt wie andere Dinitrophenole als Entkoppler, der dafür sorgt, dass die Energiegewinnung der Endoxidation im Stoffwechsel nicht stattfinden kann. Der normalerweise aufgebaute H⁺-Gradient kann nicht erzeugt werden.^[6]

Sicherheitshinweise

Dinoseb ist als reproduktionstoxisch eingestuft.^[1]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Eintrag zu CAS-Nr. 88-85-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 556−557, ISBN 978-0-911910-00-1.
↑ Rene P. Schwarzenbach, Philip M. Gschwend, Dieter M. Imboden; Environmental Organic Chemistry, ISBN 0-471-35750-2.
↑ ^4,0 ^4,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ Datenblatt Dinoseb bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
↑ ^6,0 ^6,1 Dinitrophenole (vetpharm).
↑ Dinoseb banned (Agrichemical and Environmental News ).
↑ P. S. Stamp: The Dinoseb Incident. In: Chemical Spills and Emergency Management at Sea: Proceedings of the First International Conference on "Chemical Spills and Emergency Management at Sea", Amsterdam, The Netherlands, November 15-18, 1988. Springer, 1988, ISBN 0-792-30052-1, S. 325-345 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ ^9,0 ^9,1 ^9,2 Toxikologische Bewertung von 2-(1-Methylpropyl)-4,6-dinitrophenol (Dinoseb) (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)
↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 22. August 2011.

Weblinks

Rückstandshöchstmengenverordnung

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Eintrag zu CAS-Nr. 88-85-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[MERCK_Index-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 556−557, ISBN 978-0-911910-00-1.

[3] Rene P. Schwarzenbach, Philip M. Gschwend, Dieter M. Imboden; Environmental Organic Chemistry, ISBN 0-471-35750-2.

[ESIS-4] 4,0 ^4,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[Sigma-5] Datenblatt Dinoseb bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[vetpharm-6] 6,0 ^6,1 Dinitrophenole (vetpharm).

[7] Dinoseb banned (Agrichemical and Environmental News ).

[8] P. S. Stamp: The Dinoseb Incident. In: Chemical Spills and Emergency Management at Sea: Proceedings of the First International Conference on "Chemical Spills and Emergency Management at Sea", Amsterdam, The Netherlands, November 15-18, 1988. Springer, 1988, ISBN 0-792-30052-1, S. 325-345 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[bgc-9] 9,0 ^9,1 ^9,2 Toxikologische Bewertung von 2-(1-Methylpropyl)-4,6-dinitrophenol (Dinoseb) (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)

[PSM-10] Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 22. August 2011.

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