Diphenylsilandiol


Strukturformel
Struktur von Diphenylsilandiol
Allgemeines
Name Diphenylsilandiol
Andere Namen

Dihydroxydiphenylsilan

Summenformel C12H12O2Si
Kurzbeschreibung

farblose monokline Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 947-42-2
PubChem 24867114
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Eigenschaften
Molare Masse 216,31 g·mol−1
Dichte

1,25 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

137–141 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 228
P: 210 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diphenylsilandiol, Ph2Si(OH)2, ist eine chemische Verbindung und gehört zu den Silanolen. Das Molekül hat eine tetrahedrale Geometrie. In festem Zustand bildet es Wasserstoffbrücken aus.[5]

Herstellung

Diphenylsilandiol kann durch Hydrolyse aus Diphenyldichlorsilan dargestellt werden.[6][7]

$ \mathrm {(C_{6}H_{5})_{2}SiCl_{2}+2\ H_{2}O\longrightarrow (C_{6}H_{5})_{2}Si(OH)_{2}+2\ HCl} $

Durch die Einwirkung von Phenyllithium auf Silikagel entstehen neben Tetraphenylsilan und Triphenylsilandiol auch Diphenylsilanol.[8]

Verwendung

Diphenylsilandiol kann als Antikonvulsivum eingesetzt werden. Es wirkt ähnlich wie Phenytoin.[5]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 D. J. Neal, R. D. Blaumanis: Diphenylsilanediol, in Anal. Chem. 1960, 32, 139; doi:10.1021/ac60157a047.
  2. T. J. Kistenmacher, M. Rossi, L. K. Frevel: Crystal data for diphenylsilanediol, in: J. Appl. Cryst. 1978, 11, 670–671; doi:10.1107/S002188987801420X.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Diphenylsilanediol bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  4. Eintrag zu Diphenylsilandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  5. 5,0 5,1 J. K. Fawcett, N. Camerman, A. Camerman: Stereochemical basis of anticonvulsant drug action. VI. Crystal and molecular structure of diphenylsilanediol. In: Can. J. Chem. 55. Jahrgang, Nr. 20, 1977, S. 3631–3635, doi:10.1139/v77-510.
  6. G. Martin: Dibenzyl- und Diphenyl-silicole und -silicone, in: Chem. Ber. 1912, 45, 403–409; doi:10.1002/cber.19120450159.
  7. C. A. Burkhard: Hydrolysis of Diphenyldichlorosilane, in J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 2173–2174; doi:10.1021/ja01228a034.
  8. Organische Derivate des Silikagels

Weblinks