Diphenylsilandiol
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- Antiepileptikum
Strukturformel | ||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||
Name | Diphenylsilandiol | |||||||||
Andere Namen |
Dihydroxydiphenylsilan | |||||||||
Summenformel | C12H12O2Si | |||||||||
Kurzbeschreibung |
farblose monokline Kristalle[1] | |||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||
Molare Masse | 216,31 g·mol−1 | |||||||||
Dichte |
1,25 g·cm−3[2] | |||||||||
Schmelzpunkt |
137–141 °C (Zersetzung)[1] | |||||||||
Löslichkeit | ||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Diphenylsilandiol, Ph2Si(OH)2, ist eine chemische Verbindung und gehört zu den Silanolen. Das Molekül hat eine tetrahedrale Geometrie. In festem Zustand bildet es Wasserstoffbrücken aus.[5]
Herstellung
Diphenylsilandiol kann durch Hydrolyse aus Diphenyldichlorsilan dargestellt werden.[6][7]
- $ \mathrm {(C_{6}H_{5})_{2}SiCl_{2}+2\ H_{2}O\longrightarrow (C_{6}H_{5})_{2}Si(OH)_{2}+2\ HCl} $
Durch die Einwirkung von Phenyllithium auf Silikagel entstehen neben Tetraphenylsilan und Triphenylsilandiol auch Diphenylsilanol.[8]
Verwendung
Diphenylsilandiol kann als Antikonvulsivum eingesetzt werden. Es wirkt ähnlich wie Phenytoin.[5]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 D. J. Neal, R. D. Blaumanis: Diphenylsilanediol, in Anal. Chem. 1960, 32, 139; doi:10.1021/ac60157a047.
- ↑ T. J. Kistenmacher, M. Rossi, L. K. Frevel: Crystal data for diphenylsilanediol, in: J. Appl. Cryst. 1978, 11, 670–671; doi:10.1107/S002188987801420X.
- ↑ 3,0 3,1 Datenblatt Diphenylsilanediol bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
- ↑ Eintrag zu Diphenylsilandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ 5,0 5,1 J. K. Fawcett, N. Camerman, A. Camerman: Stereochemical basis of anticonvulsant drug action. VI. Crystal and molecular structure of diphenylsilanediol. In: Can. J. Chem. 55. Jahrgang, Nr. 20, 1977, S. 3631–3635, doi:10.1139/v77-510.
- ↑ G. Martin: Dibenzyl- und Diphenyl-silicole und -silicone, in: Chem. Ber. 1912, 45, 403–409; doi:10.1002/cber.19120450159.
- ↑ C. A. Burkhard: Hydrolysis of Diphenyldichlorosilane, in J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 2173–2174; doi:10.1021/ja01228a034.
- ↑ Organische Derivate des Silikagels
Weblinks
- Commons: Diphenylsilandiol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien