Dorzolamid

Strukturformel
Strukturformel von Dorzolamid
Allgemeines
Freiname Dorzolamid
Andere Namen
  • (4S,6S)-4-Ethylamino-6-methyl- 7,7-dioxo-5,6-dihydro- 4H-thieno[5,4-b]thiopyran- 2-sulfonamid
  • (all-S)-4-Ethylamino-6-methyl- 7,7-dioxo-5,6-dihydro- 4H-thieno[5,4-b]thiopyran- 2-sulfonamid
Summenformel
  • C10H16N2O4S3 (Dorzolamid)
  • C10H16N2O4S3·HCl (Dorzolamid·Hydrochlorid)
CAS-Nummer
  • 130693-82-2 (Dorzolamid)
  • 130693-82-2 (Dorzolamid·Hydrochlorid)
PubChem 3154
ATC-Code

S01EC03

DrugBank DB00869
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Carboanhydrasehemmer

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse
  • 324,44 g·mol−1 (Dorzolamid)
  • 360,9 g·mol−1 (Dorzolamid·Hydrochlorid)
Schmelzpunkt

264 °C (Dorzolamid·Hydrochlorid) [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: nicht bekannt
S: nicht bekannt
LD50
  • > 250 mg·kg−1 (Hund, oral) [3]
  • 1320 mg·kg−1 (Maus, oral) [3]
  • 1927 mg·kg−1 (Ratte, oral) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Dorzolamid ist eine schwefel- und stickstoffhaltige, chirale heterocyclische chemische Verbindung, die sich vom Thiophen ableitet. Aufgrund ihrer Wirksamkeit als Carboanhydrasehemmer wird das reine (4S,6S)-Isomere als Arzneistoff in Augentropfen zur Senkung des Augeninnendruckes verwendet.

Ein strukturell verwandter und ähnlich wirkender Arzneistoff ist Brinzolamid.

Eigenschaften

Dorzolamid ist ein weißes, kristallines Pulver, das sich gut in Wasser, wenig in Methanol oder Ethanol löst.[1] Anstatt der Base wird aufgrund der besseren Handhabbarkeit und Wasserlöslichkeit das Hydrochlorid als Arzneistoff eingesetzt.

Klinische Studien

Die Wirksamkeit von Dorzolamid als Fertigpräparat Trusopt wurde in klinischen Studien an Patienten mit Glaukomen und erhöhtem Augeninnendruck (über 23 mmHg) geprüft. Dabei konnte das Präparat in 2%iger Dosierung den Druck um 13 bis 22 % vermindern. Diese Werte waren über einen Testzeitraum von einem Jahr konstant.[1] In Kombination mit dem Betablocker Timolol ist in Deutschland Dorzolamid als Fertigarzneimittel Cosopt® im Handel. Es ist zur Behandlung des erhöhten Augeninnendrucks (IOD) bei Patienten mit Offenwinkelglaukom oder Pseudoexfoliationsglaukom, wenn die Monotherapie mit einem Betablocker nicht ausreicht.

Nebenwirkungen

Häufige Nebenwirkungen sind: Übelkeit, bitterer Geschmack, Kopfschmerzen, Schwäche und Müdigkeit, am Auge: Brennen und Stechen, oberflächliche punktförmige Hornhautentzündung, Tränen, Bindehautentzündung, Lidentzündung, Lidreizung, Jucken der Augen, Verschwommensehen.[4]

Handelsnamen

Monopräparate

Trusopt (D, A, CH), Dorzo-Vision (D)

Kombinationspräparate

Cosopt (D, A, CH), sowie Generika (A)

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 dorzolamide hydrochloride ophthalmic solution, FDA.
  2. 2,0 2,1 In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. 3,0 3,1 3,2 Kiso to Rinsho. Clinical Report. Vol. 28, S. 1241, 1994.
  4. Fachinformation Trusopt, Stand: Februar 2007.
Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die News der letzten 7 Tage

08.04.2021
Mikrobiologie | Zytologie | Taxonomie
Cyanobakterien mögen es gesellig
Forschende vom Leibniz-Institut DSMZ-Deutsche Sammlung von Mikroorganismen und Zellkulturen GmbH haben drei verschiedene Cyanobakterien und ihre assoziierten Mikroorganismen untersucht.
08.04.2021
Neobiota | Land-, Forst- und Viehwirtschaft
Invasive aquatische Arten verursachen Schäden in Milliardenhöhe
Wenn sich Pflanzen oder Tiere aufgrund menschlicher Aktivitäten in Ökosystemen außerhalb ihres natürlichen Verbreitungsgebietes etablieren, können sie erhebliche wirtschaftliche Schäden verursachen.
08.04.2021
Anthropologie | Genetik | Paläontologie
Bisher ältestes Genom moderner Menschen rekonstruiert
Team zweier Max-Planck-Institute und der Universität Tübingen datiert fossilen Schädel aus Tschechien anhand von eingekreuzten Neandertalergenen. Alter von mehr als 45.000 Jahren bestimmt.
07.04.2021
Mikrobiologie | Evolution
Auf der Suche nach dem ersten Bakterium
Wie sah der Ahnherr aller Bakterien aus, wo lebte er und wie ernährte er sich? Auf diese Fragen fand nun ein Forschungsteam Antworten.
06.04.2021
Ökologie | Paläontologie | Meeresbiologie
Tigerhai-Angriff vor 14.5 Millionen Jahren endete tödlich für steirische Seekuh
Forschende des Naturhistorischen Museums Wien identifizierten ein einzigartiges fossiles Skelett einer Seekuh.
06.04.2021
Physiologie | Paläontologie | Meeresbiologie
Hautnah: Wie Säuger das Wasser zurückeroberten
Flusspferde und Wale sind nahe Verwandte, aber ihre „aquatische“ Haut stammt nicht von einem gemeinsamen Vorfahren.
06.04.2021
Genetik | Ethologie | Insektenkunde
Ameisen reagieren auf soziale Isolation
Ameisen reagieren auf soziale Isolation ähnlich wie Menschen oder andere soziale Säugetiere.
06.04.2021
Anthropologie | Paläontologie | Video
Menschheitsgeschichte: Früher Homo sapiens im Outback Afrikas
Ein internationales Forschungsteam liefert erstmals mehr als 100.000 Jahre alte Belege für moderne Menschen in der Kalahari-Wüste im Landesinneren Afrikas.
06.04.2021
Klimawandel | Land-, Forst- und Viehwirtschaft
Milch von weidenden Kühen besser für das Klima als Milch von Kühen in Stallhaltung?
Weidebasierte Milchproduktion kann hohe Milchleistung mit sehr niedrigen Methanemissionen verbinden.
06.04.2021
Meeresbiologie
Effektive Beutejagd in der Tiefsee
Ein internationales Forscherteam hat untersucht, warum Delfine und Wale rekordverdächtige Tauchgänge in mehrere Kilometer Tiefe durchführen.