Estradiol

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Strukturformel
Struktur von Estradiol
Allgemeines
Freiname Estradiol
Andere Namen
  • 17β-Estradiol
  • 1,3,5(10)-Estratrien- 3,17β-diol
Summenformel C18H24O2
CAS-Nummer 50-28-2
PubChem 5757
ATC-Code

G03CA03

Kurzbeschreibung

farblose Prismen [1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Estrogene

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 272,39 g·mol−1
Schmelzpunkt

177 °C [2]

Löslichkeit

gut löslich in vielen organischen Lösemitteln, kaum löslich in Wasser [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 340-350-361-400
P: 201-​273-​281-​308+313 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 45
S: 45-53
LD50

> 300mg·kg−1 (Ratte, s.c.) [4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Estradiol (deutsch Östradiol, gelegentlich abgekürzt mit E2) ist ein Sexualhormon und neben Estron und Estriol eines der wichtigsten natürlichen Estrogene.

Estradiol besitzt zwei Hydroxylgruppen in seiner Molekülstruktur und wird daher als E2 bezeichnet, Estron dagegen mit nur einer Hydroxylgruppe als E1 und Estriol mit drei als E3. Estradiol ist etwa 10-fach potenter als Estron und circa 80-fach potenter als Estriol, was seine estrogenen Effekte betrifft. Außer während der frühen proliferativen Phase des Menstruationszyklus ist sein Serumniveau etwas höher als das des Estron während der reproduktiven Jahren einer Frau; deshalb ist Estradiol das vorherrschende Estrogen während der reproduktiven Jahre, was die Absolutspiegel im Serum und die estrogene Aktivität betrifft. Das vorherrschende zirkulierende Estrogen im Körper ist während der Menopause Estron, während einer Schwangerschaft dagegen Estriol.

Estradiol wird auch bei Männern als ein aktives metabolisches Produkt des Testosterons gefunden. Das Serumniveau von Estradiol bei Männern liegt zwischen 14 und 55 pg/mL und ist mit dem einer Frau in den Wechseljahren vergleichbar (< 35 pg/mL).

In vivo ist Estradiol mit Estron interkonvertibel; die Umwandlung von Estradiol in Estron ist voraussichtlich. Estradiol hat nicht nur einen hauptsächlichen Einfluss auf die Sexual- und reproduktive Funktion, sondern auch Wirkung auf andere Organe, wie beispielsweise die Knochen.

Pharmakokinetik

Im Organismus ist Cholesterol der Ausgangsstoff für die Estradiol-Synthese. Über Pregnenolon, Progesteron, 17α-Hydroxyprogesteron, Androst-4-en-3,17-dion, Testosteron und 19-Hydroxytestosteron entsteht schlussendlich das Estradiol. Durch Oxidation der OH-Gruppe in 17 Position kann es in Estron überführt werden. Abgebaut wird Estradiol durch 4-Hydroxylierung mittels CYP1B1.

Steroidhormone wirken primär auf die Genexpression und nicht auf die Enzymaktivitäten oder Transportprozesse. Im Gegensatz zu vielen anderen Hormonen (zum Beispiel Adrenalin) müssen Steroidhormone in die Zielzelle eindringen. Im Cytosol der Zelle bindet das Hormon an seinen Hormonrezeptor (in diesem Falle an einen Estrogenrezeptor). Der Komplex aus Hormon und Rezeptor wird in den Zellkern transportiert. Dort wirkt er als Transkriptionsfaktor und veranlasst die Bildung von mRNA bestimmter Gene (Transkription). Dies ist der erste Schritt zur Synthese von Proteinen. Seine volle Wirkung erreicht dieses Hormon erst nach Stunden, nicht innerhalb von Minuten, weil sein biologischer Effekt von der Synthese dieser neuen Proteine abhängt.

Wirkung der Estrogene

Estradiolbenzoat, mikronisiert, auf einer Uhrglasschale

Estrogene fördern das Wachstum von Vagina (Scheide), Gebärmutter, Eierstock und Eileiter sowie die Ausbildung sekundärer weiblicher Geschlechtsorgane.

Im Rahmen des Menstruationszyklus haben Estrogene starken Einfluss auf die Gebärmutter. Sie regen das Endometrium zum Wachstum an, die Muskelfasern nehmen an Anzahl und Größe zu, und die Durchblutung wird angeregt. Des Weiteren wird der Cervixschleim spinnbar. Auch auf das Epithel der Vagina konnte der zyklische Einfluss von Estrogenen nachgewiesen werden. Estrogene haben jedoch einen nachteiligen Effekt auf die Knorpelbildung; im Gegensatz zu ihrem hormonellen Gegenstück, dem Testosteron.

Während einer Schwangerschaft steigt der Blutspiegel von Estrogenen auf das 10- bis 100-fache an, da ab dem achten Tag nach der Befruchtung in der Plazenta (Mutterkuchen) Choriongonadotropin (hCG) produziert wird, das die Umwandlung des Gelbkörpers in das Corpus luteum gravitatis bewirkt. Corpus luteum gravitatis und Plazenta sorgen während der Schwangerschaft für hohe Spiegel an Estrogen und Progesteron. Dadurch wird eine Menstruation unterbunden sowie das Wachstum von Gebärmutter und Frucht begünstigt.

Beim Mann kann ein erhöhter Estrogenspiegel zur Vergrößerung der Prostata und zu einer Verweiblichung führen.

Laut einer Studie der Psychologen Kristina Durante und Norman Li von der Staatsuniversität in Austin im US-Bundesstaat Texas werden Frauen mit höheren Werten des Sexualhormons Estradiol als attraktiver empfunden, haben mehr Affären und längere Beziehungen.[5]

Derivate des Estradiol

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  2. Velluz, P.: Bull. Soc. Chim. France 1948, 1113.
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt β-Estradiol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2011.
  4. Estradiol bei ChemIDplus.
  5. Spiegel Online: Schöne Frauen haben mehr Östradiol, 14. Januar 2009

Weblinks

Wikibooks Wikibooks: Steroidhormon-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien
Wikibooks Wikibooks: Biotransformation – Lern- und Lehrmaterialien

Handelsnamen

Monopräparate

Climara (CH), Dermestril (D), Divigel (CH), Estraderm (D), Estradot (D, A, CH), Estramon (D, A, CH), Estreva (D), Estrifam (D), Estring (D, CH), Estrofem (CH), Estronorm (D), Fem7 (D), Femoston mono (D, CH), Gynokadin (D), GynPolar (D), Klimapur (A), Oestrogel (CH), Sandrena (CH), Systen (CH), VAgifem (CH), Generika (D), Linoladiol N Creme (D)

Kombinationspräparate

Activelle (D, A, CH), Angeliq (D, A, CH), Climen (CH), Clionara (D), Cutanum (D), Estalis (D, A, CH), Estragest (D, CH), Fem7 Combi (D), Femoston (D, A, CH), Gynamon (D), Gynodian (CH), Indivina (CH), Kliogest (D, A, CH), Merigest (CH), Novofem (D, CH), Osmil (D), Sequidot (D), Triaval (CH), Trisequenz (A, CH)

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