Fluconazol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Fluconazol
Andere Namen	2-(2,4-Difluorphenyl)-1,3-bis(1H-1,2,4-triazol -1-yl)-2-propanol; Latein: Fluconazolum;
Summenformel	C13H12F2N6O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	3365
DrugBank	DB00196
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	D01AC15; J02AC01;
Wirkstoffklasse	Antimykotikum
Wirkmechanismus	Hemmung der Biosynthese des Ergosterols der Pilze
Eigenschaften
Molare Masse	306,27 g·mol−1
Schmelzpunkt	138–140 °C
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fluconazol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Antimykotika, der zu den Triazolderivaten zählt.

Wirkmechanismus

Fluconazol wirkt in therapeutischen Dosen in der Regel fungistatisch, kann aber – abhängig von der Dosis – bei manchen Organismen auch eine fungizide Wirkung vorweisen. Wie andere Imidazol- und Triazolderivate hemmt Fluconazol die 14-alpha-Demethylase des Cytochrom P450-Systems der Pilzzelle. Dadurch wird die Umwandlung von Lanosterol zu Ergosterol unterbrochen, was zu Membrandefekten der Pilzzelle führt. Die menschliche Demethylase wird durch Fluconazol deutlich schwächer gehemmt.

Wirkspektrum

Fluconazol ist wirksam gegen ein breites Spektrum von pathogenen Pilzen, u. a. gegen Candida spp. (außer Candida krusei und Candida glabrata), Cryptococcus neoformans, Epidermophyton spp., Microsporum spp. und Histoplasma capsulatum.

Unerwünschte Wirkungen

Häufigste Nebenwirkungen von Fluconazol sind Übelkeit, Erbrechen und Durchfall sowie die Erhöhung bestimmter Enzyme wie Aminotransferasen und Alkalische Phosphatase, selten kommt es zu schweren Leberschädigungen.^[4] Fluconazol ist ein starker Inhibitor der CYP2C9 und ein schwacher Inhibitor der CYP3A4. Es resultiert ein Risiko für Wechselwirkungen mit zahlreichen Wirkstoffen, die ebenfalls häufig mittels dieser Enzyme verstoffwechselt werden.

Im Tierversuch wurde Reproduktionstoxizität gefunden, beim Menschen gibt es Berichte über das Auftreten kongenitaler Fehlbildungen bei Kindern, deren Mütter über einen langen Zeitraum mit hohen Fluconazol-Dosen (400 bis 800 mg/Tag) behandelt wurden.^[4]^[5]

Indikationen

Fluconazol wird zur topischen und systemischen Behandlung von Pilzinfektionen eingesetzt, unter anderem bei:

Schleimhautcandidosen
schweren Pilzinfektionen der Haut und Schleimhaut
systemischen Pilzinfektionen

Handelsnamen

Monopräparate

Canifug-Fluco (D), Diflucan (D, A, CH), Difluzol (A), Flucazol (CH), Fluconax (CH), Flucosept (A), Flucozal (A), Flunazul (D), Fungata (D, A), diverse Generika (D, A, CH)

Weblinks

Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Fluconazol-Präparate
Datenblatt Fluconazol bei Vetpharm, abgerufen am 4. August 2012.

Einzelnachweise

↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt Fluconazole bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Eintrag zu Fluconazol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ ^4,0 ^4,1 Fachinformation Diflucan i.v., Stand Juni 2009.
↑ Use of long-term, high-dose Diflucan (fluconazole) during pregnancy may be associated with birth defects in infants, FDA Drug Safety Communication vom 3. August 2011.

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[1] Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.

[sigma-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt Fluconazole bei Sigma-Aldrich (PDF).

[ChemIDplus-3] Eintrag zu Fluconazol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[FI-4] 4,0 ^4,1 Fachinformation Diflucan i.v., Stand Juni 2009.

[5] Use of long-term, high-dose Diflucan (fluconazole) during pregnancy may be associated with birth defects in infants, FDA Drug Safety Communication vom 3. August 2011.

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