Flupirtin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Flupirtin
Andere Namen	Ethyl-2-amino-6-[(4-fluorbenzyl)amino]-3-piridincarbamat; 2-Amino-6-[(4-fluorbenzyl)amino]pyridin-3-carbamidsäureethylester (IUPAC);
Summenformel	C15H17FN4O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	53276
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	N02BG07
Wirkstoffklasse	Nichtopioid-Analgetikum
Wirkmechanismus	Hemmt die Schmerzweiterleitung durch Stabilisierung des Ruhemembranpotentials
Eigenschaften
Molare Masse	304,32 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Flupirtin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der zentral wirkenden, nicht-opioiden Analgetika. Flupirtin wirkt sowohl schmerzstillend (analgetisch) als auch muskelentspannend. Es ist zur Behandlung chronischer und akuter Schmerzen zugelassen.^[4]. Es ist als Monopräparat in Kapseln zu je 100 mg Wirkstoff erhältlich. Es existiert auch eine Retard-Form, die nur einmal täglich eingenommen wird.

Pharmakologie

Flupirtin greift als zentral wirksames Analgetikum an der postsynaptischen Membran an. Es wirkt nicht über eine Beeinflussung der Glutamat-Ausschüttung/Übertragung wie die Opioide, sondern öffnet selektiv einwärtsgerichtete Kaliumkanäle („GIRK“, G-Protein regulated inwardly rectifying K⁺ channels ^[5]) an der postsynaptischen Membran.^[1] Dadurch stabilisiert sich das Ruhemembranpotential, so dass die Schmerzweiterleitung gehemmt ist. Es bedarf eines größeren Schmerzreizes und dadurch einer erhöhten Glutamat-Ausschüttung, um an der postsynaptischen Membran ein Aktionspotential auszulösen und so den Schmerz weiterzuleiten.^[2]

Die muskelentspannende Wirkung beruht auf dem gleichen Prinzip.^[6]

Allerdings ist nicht sicher, ob nicht noch ein weiterer, bisher unbekannter Mechanismus zur Analgesie existiert.^[6]

Die analgetische Potenz von Flupirtin liegt etwa zwischen der von Codein und Morphin.^[2]

Anwendungsgebiete

Katadolon® Hartkapsel und Kapselinhalt

Die Anwendungsgebiete sind:^[4]

schmerzhafte Muskelverspannungen der Halte- und Bewegungsmuskulatur
Spannungskopfschmerzen
Tumorschmerzen
Dysmenorrhoe
Schmerzen nach traumatologischen/orthopädischen Operationen und Verletzungen

Nebenwirkungen

Die häufigsten Beschwerden sind Müdigkeit und Schwindel, außerdem können gastrointestinale Beschwerden wie Sodbrennen, Übelkeit oder Durchfall auftreten. Sehr selten kommt es zur arzneimittelinduzierten Hepatitis bis hin zum Leberversagen.^[4] Allergische Reaktionen wie Hautausschlag oder Hautjucken (Pruritus) sind möglich. In Einzelfällen kann die Einnahme von Flupirtin zur Abhängigkeitsentwicklung führen.^[7]

Als Schmerzmittel bei chronischem Rückenschmerz wird Flupirtin nicht mehr generell empfohlen, da einer geringen Wirksamkeit leberschädliche Nebenwirkungen gegenüberstehen.^[8]

Wechselwirkungen

Verstärkende Wirkung

Alkohol
beruhigende Arzneistoffe (wie Diazepam)
muskelentspannende Medikamente
gerinnungshemmende Medikamente (wie Cumarine)
Paracetamol
Carbamazepin-haltige Medikamente

Handelsnamen

Monopräparate

Katadolon S long (D), Katadolon (D), Trancolong (D), Trancopal Dolo (D)

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 J. Kornhuber, S. Bleich, J. Wiltfang, M. Maler, C. G. Parsons. "Flupirtine shows functional NMDA receptor antagonism by enhancing Mg2+ block via activation of voltage independent potassium channels". J.Neural Transm. 106:857-867, 1999. PMID 10599868
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 T. Herdegen: Kurzlehrbuch „Pharmakologie und Toxikologie“, Seite 287, Thieme, Stuttgart - New York, 1. Auflage 2008
↑ ^3,0 ^3,1 Datenblatt Flupirtine maleate salt bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ ^4,0 ^4,1 ^4,2 Fachinformation Katadolon 100 mg Hartkapseln, Stand Oktober 2008, AWD.pharma GmbH & Co. KG. Abrufbar auf dem Portal des Bundes und der Länder, PharmNet.Bund
↑ „GIRK“, http://en.wikipedia.org/wiki/G_protein-coupled_inwardly-rectifying_potassium_channel
↑ ^6,0 ^6,1 M. Strohmeier, „Zentral wirksamer SNEPCO: Flupirtin“, http://www.orthopaedieundrheuma.de/archiv/2007/03/or0703_50.pdf
↑ C. Stoessel, A. Heberlein, T. Hillemacher, S. Bleich, J. Kornhuber. Positive reinforcing effects of flupirtine --- two case reports. Prog.Neuropsychopharmacol.Biol.Psychiatry 34:1120-1121, 2010. PMID 20362025
↑ Von Wachter, Martin: Chronische Schmerzen Selbsthilfe Und Therapiebegleitung - Orientierung Fur Angehorige - Konkrete Tipps Und Fallbeispiele. Mit Online-material. Springer Verlag 2011., S. 90, ISBN 978-3-642-19612-6

[Kornhuber1999-1] 1,0 ^1,1 J. Kornhuber, S. Bleich, J. Wiltfang, M. Maler, C. G. Parsons. "Flupirtine shows functional NMDA receptor antagonism by enhancing Mg2+ block via activation of voltage independent potassium channels". J.Neural Transm. 106:857-867, 1999. PMID 10599868

[Herdegen-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 T. Herdegen: Kurzlehrbuch „Pharmakologie und Toxikologie“, Seite 287, Thieme, Stuttgart - New York, 1. Auflage 2008

[Sigma-3] 3,0 ^3,1 Datenblatt Flupirtine maleate salt bei Sigma-Aldrich (PDF).

[FI-4] 4,0 ^4,1 ^4,2 Fachinformation Katadolon 100 mg Hartkapseln, Stand Oktober 2008, AWD.pharma GmbH & Co. KG. Abrufbar auf dem Portal des Bundes und der Länder, PharmNet.Bund

[Wikipedia-5] „GIRK“, http://en.wikipedia.org/wiki/G_protein-coupled_inwardly-rectifying_potassium_channel

[Strohmeier-6] 6,0 ^6,1 M. Strohmeier, „Zentral wirksamer SNEPCO: Flupirtin“, http://www.orthopaedieundrheuma.de/archiv/2007/03/or0703_50.pdf

[7] C. Stoessel, A. Heberlein, T. Hillemacher, S. Bleich, J. Kornhuber. Positive reinforcing effects of flupirtine --- two case reports. Prog.Neuropsychopharmacol.Biol.Psychiatry 34:1120-1121, 2010. PMID 20362025

[8] Von Wachter, Martin: Chronische Schmerzen Selbsthilfe Und Therapiebegleitung - Orientierung Fur Angehorige - Konkrete Tipps Und Fallbeispiele. Mit Online-material. Springer Verlag 2011., S. 90, ISBN 978-3-642-19612-6

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