Fosfluconazol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Fosfluconazol
Andere Namen	IUPAC: 2,4-Difluor-α,α-bis(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl) benzylalkohol,dihydrogenphosphat; Latein: Fosfluconazolum; UK 292 (Pfizer); UK 663 (Pfizer);
Summenformel	C13H13F2N6O4P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	214356
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	J02AC
Wirkstoffklasse	Antimykotika
Eigenschaften
Molare Masse	386,25 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fosfluconazol ist ein Antimykotikum aus der Gruppe der Triazole, das Ester des ebenfalls antimykotisch aktiven Fluconazol mit Phosphorsäure. Es hemmt die Ergosterolbiosynthese. Das Handelspräparat Prodif^® (J) ist derzeit nicht im Handel.^[2]

Pharmakologie

Fosfluconazol hemmt die 14α-Demethylase, ein pilzspezifisches Cytochrom-P450-Isoenzym (CYP51A1), das für die Umwandlung von Lanosterol in Ergosterol verantwortlich ist. Ergosterolvorstufen werden in die Membran eingebaut und die Permeabilität für Zellbestandteile erhöht sich.

Literatur

Synthese: Bentley A et al. The Discovery and Process Development of a Commercial Route to the Water Soluble Prodrug, Fosfluconazole. Organic process, research and development (2002); 6 (2): 105–112; doi:10.1021/op010064.
Pharmakologie: Sobue S et al. Pharmacokinetics and safety of Fosfluconazole after single intravenous bolus injection in healthy male Japanese volunteers. J Clin Pharmacol 2002; 44 (3): 284–292; PMID 14973307.
Studien: Kawakami Y et al. Nonclinical studies and clinical studies on fosfluconazole, a triazole antifungal agent (Prodif). Nippon Yakurigaku Zasshi 2004; 124 (1): 41–51; PMID 15226621.

Einzelnachweise

↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ ABDA-Datenbank (Stand: 4. Dezember 2009).

[NV-1] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[2] ABDA-Datenbank (Stand: 4. Dezember 2009).

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