Furan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Furan
Andere Namen	Furfuran; Divinylenoxid; Oxacyclopentadien; Oxol;
Summenformel	C4H4O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit von chloroformartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	8029
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	68,08 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,94 g·cm−3
Schmelzpunkt	−86 °C
Siedepunkt	32 °C
Dampfdruck	658 hPa (20 °C)
Löslichkeit	schlecht in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)
Brechungsindex	1,421 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 224‐350‐341‐332‐302‐373‐315‐412
	EUH: 019
	P: 201‐210‐261‐273‐281‐311
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Furan (Furfuran) ist eine in Wasser schlecht lösliche organische Flüssigkeit aus der Gruppe der Sauerstoffheterocyclen bzw. Enolether.

Geschichte

Der Name Furan leitet sich vom lateinischen Wort furfur für Kleie ab.^[5] Als erstes Furanderivat stellte der Chemiker Carl Wilhelm Scheele 1780 Furan-2-carbonsäure (Brenzschleimsäure) her. Johann Wolfgang Döbereiner berichtete 1831 von einem weiteren wichtigen Derivat, dem Furfural, neun Jahre später konnte es der schottische Chemiker John Stenhouse charakterisieren. Furan stellte 1870 der Chemiker Heinrich Limpricht her. Er nannte es fälschlicherweise Tetraphenol.^[6]^[7]

Die Weltgesundheitsorganisation (WHO) hat Furan als möglicherweise Krebs erregend für den Menschen eingestuft. Die genaue Wirkung im menschlichen Körper muss allerdings noch geklärt werden.

Gewinnung und Darstellung

Furan wird technisch aus Furfural (Furan-2-carbaldehyd) hergestellt. Dieses kann durch Destillation von Kleie mit Schwefelsäure gewonnen werden. Zur Decarbonylierung (Abspaltung von Kohlenstoffmonoxid) des Furfurals wird es zusammen mit Zinkoxid und Chrom(III)-oxid auf 400 °C erhitzt. In einem alternativen Syntheseweg wird das Furfural zunächst mit Sauerstoff zur Furan-2-carbonsäure oxidiert und anschließend durch eine Decarboxylierung zu Furan umgesetzt. Eine weitere Möglichkeit zur Synthese von Furan und seinen Derivate bietet die Umsetzung von 1,4-Dicarbonylverbindungen (für Furan wird Butandial benötigt) mit trockenem HCl-Gas oder mit Phosphor(V)-oxid ^[8]

Eigenschaften

Verschiedene Darstellungen des Furanmoleküls

Furan ist ein Aromat, ein Fünfring mit Sauerstoff als Heteroatom. Es besitzt sechs π-Elektronen, vier in den Doppelbindungen und zwei in einem freien Elektronenpaar des sp²-hybridisierten Sauerstoffs. Somit gehört es zu den Heteroaromaten und zu den Heterocyclen. Der aromatische Charakter ist jedoch schwächer als bei Pyrrol und Thiophen ausgeprägt.

Furan hat einen niedrigen Siedepunkt (32 °C) und schon bei Raumtemperatur einen hohen Dampfdruck. Es ist brennbar und – wegen des hohen Dampfdrucks – hochentzündlich.

Verwendung

Eine wichtige Reaktion des Furans ist die Hydrierung zum cyclischen Ether Tetrahydrofuran, der oft als Lösungsmittel verwendet wird.

Furanharze werden beim Gießen, mit Sand vermischt, als Formwerkstoff in den Formkästen eingesetzt.

Furan ist unter anderem im Kaffee enthalten und dient dort als Geschmacksträger, was in einer Dokumentation der Reihe ZDFzoom, die sich auf wissenschaftliche Untersuchungen beruft, als ein mögliches Gesundheitsrisiko eingestuft wurde. Der Furangehalt ist dabei direkt von der angewandten Brühmethode abhängig.^[9]

Derivate

Furanderivate kommen in Aromen und Riechstoffen vor und wirken in der Natur als Pheromone. Furanfettsäuren werden von verschiedenen Pflanzen aus Fettsäuren synthetisiert und lassen sich in einer Vielzahl von Organismen nachweisen.

Ähnliche Strukturen bilden einige Kohlenhydrate (Zucker), diese werden als Furanosen bezeichnet, enthalten jedoch keine Doppelbindungen im Ring.

Siehe auch

Benzofuran, Furan mit einem kondensierten Benzolring.
Dibenzofuran, die Grundstruktur der Stoffklasse der polychlorierten Dibenzofurane.
Furanocumarine
Pyrrol, die Entsprechung des Furans, die Stickstoff enthält statt Sauerstoff.
Tetrahydrofuran (THF), die vollständig hydrierte Entsprechung des Furans und ein gebräuchliches Lösungsmittel.
Thiophen, die Schwefel-Entsprechung des Furans.
2,5-Dimethylfuran

Einzelnachweise

↑ Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 Eintrag zu Furan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ ^3,0 ^3,1 Datenblatt Furan bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ ^4,0 ^4,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ Alexander Senning. Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Elsevier, 2006. ISBN 0-444-52239-5.
↑ H. Limpricht: Ueber das Tetraphenol C₄H₄O. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 3, Nr. 1, 1870, S. 90–91, doi:10.1002/cber.18700030129.
↑ Ernest Harry Rodd: Chemistry of Carbon Compounds: A Modern Comprehensive Treatise. Elsevier, Amsterdam, New York 1971.
↑ Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. 4. Auflage, Thieme, Stuttgart 2001, ISBN 3-13-541504-X, S. 644.
↑ Mögliches Risiko im Kaffee. ZDF.de, 26. September 2012, abgerufen am 6. Oktober 2012.

Weblinks

Wiktionary: Furan – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Gesundheitsrisiko durch Schadstoff Furan im Kaffee? „ZDFzoom“-Dokumentation stellt aktuellen Forschungsstand dar (vom 25. September 2012)

[1] Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006

[GESTIS-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 Eintrag zu Furan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[Sigma-3] 3,0 ^3,1 Datenblatt Furan bei Sigma-Aldrich (PDF).

[ESIS-4] 4,0 ^4,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[5] Alexander Senning. Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Elsevier, 2006. ISBN 0-444-52239-5.

[6] H. Limpricht: Ueber das Tetraphenol C₄H₄O. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 3, Nr. 1, 1870, S. 90–91, doi:10.1002/cber.18700030129.

[7] Ernest Harry Rodd: Chemistry of Carbon Compounds: A Modern Comprehensive Treatise. Elsevier, Amsterdam, New York 1971.

[8] Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. 4. Auflage, Thieme, Stuttgart 2001, ISBN 3-13-541504-X, S. 644.

[9] Mögliches Risiko im Kaffee. ZDF.de, 26. September 2012, abgerufen am 6. Oktober 2012.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]