Geosmin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Geosmin
Andere Namen	(4S,4aS,8aR)-4,8a-Dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalin-4a-ol; 2,6-Dimethylbicyclo[4.4.0]decan-1-ol; Octahydro-4,8a-dimethyl-4a(2H)-naphthalenol;
Summenformel	C12H22O
Kurzbeschreibung	nach Erde duftendes Öl
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	29746
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	182,31 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Siedepunkt	270 °C
Löslichkeit	gut löslich in Alkoholen, schlecht löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Geosmin ist ein natürlich vorkommender bicyclischer Alkohol. Die Substanz besitzt einen ausgeprägt erdig-muffigen Geruch und Geschmack, und ist für die als typischer Boden-Geruch wahrgenommene Empfindung, aber auch für den Geruch von Schimmelpilzen mitursächlich.^[4] Geosmin ist außerdem an der Geruchswahrnehmung, die bei einsetzendem Regen speziell nach längerer Trockenheit auftritt, beteiligt. Dieser Geruch wird auch Petrichor genannt.

Vorkommen

Geosmin wird von Mikroorganismen produziert, insbesondere von Streptomyces-Arten und Myxobakterien. Diese Organismen leben hauptsächlich im Boden. Geosminbildung von Cyanobakterien kann für einen erdigen Geruch in Süßwasser sorgen. Geosmin wurde auch in der Roten Bete (Beta vulgaris) nachgewiesen.^[1]

Sonstiges

Der menschliche Geruchssinn reagiert auf Geosmin hochsensibel; die Geruchsschwelle liegt bei 0,1 ppb.^[1] Ein erdiger Geruch beim Wein deutet auf einen Weinfehler hin.^[5] Darüber hinaus kann der erdige Ton häufig mit einem Korkton in Verbindung gebracht werden.

Literatur

Römpp-Lexikon Naturstoffe, Thieme, 1997, ISBN 3-13-749901-1

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
↑ http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1019861.html.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 65, ISBN 978-3-8348-1245-2.
↑ http://www.ivv.public.lu/beratung/weinbau/rebschutz/penicillium/index.html Fäulniskomplex Penicillium, Frühbotrytis, Essigfäule: Sicherung der Traubenqualität durch lockere Traubenstruktur.

[roempp-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.

[2] ttp://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1019861.html.

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Legrum-4] Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 65, ISBN 978-3-8348-1245-2.

[5] ttp://www.ivv.public.lu/beratung/weinbau/rebschutz/penicillium/index.html Fäulniskomplex Penicillium, Frühbotrytis, Essigfäule: Sicherung der Traubenqualität durch lockere Traubenstruktur.

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