Glibenclamid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Glibenclamid
Andere Namen	5-Chlor-N-[2-[4-(cyclohexylcarbamoyl-sulfamoyl)phenyl]ethyl]-2-methoxy-benzamid
Summenformel	C23H28ClN3O5S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 10238-21-8 ECHA-InfoCard Vorlage:Wikidata-Einbindung PubChem 3488 DrugBank DB01016 Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A10BB01
Wirkstoffklasse	Antidiabetika, Sulfonylharnstoffe
Wirkmechanismus	Kaliumkanal-Blocker
Eigenschaften
Molare Masse	494,00 g·mol−1
Schmelzpunkt	173–175 °C[1]
pKS-Wert	5,3[2]
Löslichkeit	2,3±0,3 mg·l−1 (pH 6,5)[3]
Sicherheitshinweise
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Glibenclamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, die in der Medizin als orales Antidiabetikum eingesetzt wird. Es bewirkt eine erhöhte Insulinfreisetzung aus den β-Zellen der Bauchspeicheldrüse.

Wenn es gelingt, den Blutzucker effektiv zu senken, wird auch mit Glibenclamid das Risiko für die Spätfolgen eines Diabetes mellitus gesenkt. Wegen der unerwünschten Wirkungen gilt jedoch heute Metformin als Wirkstoff der ersten Wahl.

Wirkprinzip

Wie andere Sulfonylharnstoffe blockiert Glibenclamid Kaliumkanäle in den β-Zellen und hemmt damit den Ausstrom dieser Ionen. Dadurch kommt es zu einer Depolarisation und damit zur Öffnung spannungsgesteuerter Calciumkanäle; Calciumionen strömen vermehrt in die Zelle. Dadurch werden Enzyme aktiviert, die die Insulinfreisetzung bewirken. Damit Glibenclamid wirken kann, muss also eine körpereigene Fähigkeit zur Insulinsekretion vorhanden sein.

Unerwünschte Wirkungen

Die blutzuckersenkende Wirkung von Glibenclamid setzt rasch ein und kann bis zu 24 Stunden anhalten. Diesem Umstand ist bei der Dosierung und bei der Kontrolle des Blutzuckerspiegels Rechnung zu tragen, da eine relative Überdosierung (etwa bei unregelmäßiger Nahrungsaufnahme) zu einer Hypoglykämie führen kann. Gefürchtet ist der umgangssprachlich genannte „hypoglykämische Schock“ oder „Zuckerschock“. Problematisch ist die Gewichtsnormalisieung übergewichtiger Diabetiker, da Glibenclamid eine appetitanregende Wirkung (Insulinfreisetzung) besitzt.

Glibenclamid beeinträchtigt das ischämische Preconditioning am Herzmuskel, was zu ausgedehnteren Myokardinfarkten bei Unterbrechung der myokardialen Sauerstoffversorgung führen kann. Andererseits wurden auch kardioprotektive Effekte wie eine antiarrhythmische Wirkung beschrieben.

Quellen

Handelsnamen

Monopräparate

Daonil (A, CH), Euglucon (D, A), Gliben CT (D), Glibenorm (CH), Glibesifar (CH), Glucobene (A), Normoglucon (A), Maninil (D), Melix (CH), Semi- Daonil (CH), Semi-Euglucon (D), zahlreiche Generika (D, A, CH)

Kombinationspräparate

Glucovance (A)

Weblinks

• UKPDS-Studie

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