Gramin
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| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Gramin | |||||||||
| Summenformel | C11H14N2 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 174,25 g·mol−1 | |||||||||
| Schmelzpunkt |
138-139 °C [1] | |||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Gramin (auch Donaxin genannt) ist ein in verschiedenen Pflanzenarten vorkommendes Indol-Alkaloid. Gramin könnte eine Rolle in der Selbstverteidigung von Pflanzen spielen, weil es für verschiedene Organismen giftig ist.
Biologie
Gramin wurde nachgewiesen in Getreide, Blumenkohl, Silber-Pappel und bei Glanzgräsern.
Verwendung
Gramin wird meistens in der organischen Chemie als Ausgangsmaterial für die Tryptophan-Synthese verwendet.
Alle Reaktionen von Gramin folgen dem gleichen allgemeinen Reaktionsschema:
- Gramin wird mit einer stark elektrophilen Substanz, wie z.B. Methyliodid versetzt, um ein quartäres Ammoniumsalz zu bilden
- Das Ammoniumsalz durchläuft eine Hofmann-Eliminierung oder eine Michael-Addition um das sehr aktive Zwischenprodukt 3 zu ergeben
- welches sich mit vielen verschiedenen nukleophilen Teilchen verbinden kann, um das gewünschte Produkt 4 zu ergeben
Synthese
Obwohl es in vielen verschiedenen Pflanzen vorkommt, ist Gramin viel einfacher direkt aus Indol über die Mannich-Reaktion mit Dimethylamin und Formaldehyd zu synthetisieren.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu CAS-Nr. 87-52-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
Literatur
- L. J. Corcuera: "Biochemical basis of the resistance of the barley to aphids", Phytochemistry 1993, 33, 741–747.
- Orechoff; Norkina: Chemische Berichte 1935, 68, 670.
- Pachter et al.: J. Org. Chem. 1959, 24, 1285.