Hexobarbital

Strukturformel
	(R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Freiname	Hexobarbital
Andere Namen	(RS)-5-(1-Cyclohexenyl)-1,5- dimethylbarbitursäure IUPAC; (±)-5-(1-Cyclohexenyl)-1,5- dimethylbarbitursäure; Latein: Hexobarbitalum; Evipan;
Summenformel	C12H16N2O3
Kurzbeschreibung	weißes und sehr hygroskopisches Pulver von bitterem Geschmack
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	3608
DrugBank	DB01355
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05CA16; N01AF02;
Wirkstoffklasse	Barbiturate
Eigenschaften
Molare Masse	236,27 g·mol−1
Schmelzpunkt	146,5 °C
pKS-Wert	8,2 (20 °C)
Löslichkeit	Wasser: 435 mg·l−1 (25 °C)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hexobarbital ist ein zur Gruppe der Barbiturate gehörendes Injektionsnarkotikum bzw. kurz wirkendes Schlafmittel mit Suchtpotential, das heute kaum noch verwendet wird und ein Racemat darstellt.

Pharmakologische Wirkungen

Die meisten Barbiturate wirken als Einschlafhilfen; Hexobarbital zeigt hier eine extrem kurze Wirkdauer. Alle hypnotisch wirkenden Barbitursäurederivate führen zu einer körperlichen Abhängigkeit, sehr ähnlich der Wirkung von Alkohol. Typische Entzugserscheinungen eines Hexobarbital-Abhängigen sind Reizbarkeit, Nervosität, Händezittern, Störungen der Muskelkoordination, Verfall der Reaktions- und Artikulationsfähigkeit und sogar ein Delirium tremens.

Chemische Eigenschaften

Hexobarbital ist ein methyliertes Oxybarbiturat (Barbiturate) und eine schwache Säure mit einem Schmelzpunkt von 145–147 °C. Wie viele Derivate der Barbitursäure kann es aufgrund seiner sauren und basischen Eigenschaften als Puffersubstanz in wässriger Lösung eingesetzt werden.

Verwendet wird es häufig in Form seines Natrium-Salzes (Privenal, CAS: 50-09-9), das besser wasserlöslich ist.

Einzelnachweise

↑ Datenblatt Hexobarbital bei Vetpharm, abgerufen am 3. Dezember 2011.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Eintrag zu Hexobarbital in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 Datenblatt Hexobarbital bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[1] Datenblatt Hexobarbital bei Vetpharm, abgerufen am 3. Dezember 2011.

[ChemIDplus-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Eintrag zu Hexobarbital in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[sigma-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 Datenblatt Hexobarbital bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

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