Homoserin
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- Aminosäure
- Alkohol
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | L-Homoserin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H9NO3 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 119,12 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt |
Zersetzung: 203 °C[2] | |||||||||
| Löslichkeit |
leicht löslich in Wasser[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
L-Homoserin [Synonym: (S)-Homoserin] ist eine nichtproteinogene, polare α-Aminosäure. Es ist ein Zwischenprodukt beim biochemischen Abbau von L-Methionin.
Es entsteht im Stoffwechsel auch mit L-Cystein aus L-Homocystein unter Thiolübertragung auf L-Serin unter Katalyse der Cystathionin-Synthase (1) und der Cystathionase (2).
Dabei bildet sich Cystathionin als temporäres Zwischenprodukt aus der Kondensation von L-Serin mit L-Homocystein unter Wasserabspaltung am Thiol- bzw Hydroxy-Ende. Bei anschließender Hydrolyse entstehen durch Aufspaltung (2) wieder L-Cystein und L-Homoserin.
- Ausfall (1) ⇒ Homocysteinurie
- Ausfall (2) ⇒ Cystathionurie
L-Homoserin kann unter dem Einfluss von Homoserin-Desaminase Ammoniak abspalten und wird zum α-Ketobutyrat umgewandelt. Dieses kann zum α-Aminobutyrat transaminiert werden oder unter Gewinnung von NADH/H+ und Decarboxylierung sich mit CoA-SH zum Propionyl-CoA zusammenschließen.
Herstellung
L-Homoserin wird bei der Evonik-Tochtergesellschaft Fermas in Slovenska L'upča in der Slowakei großtechnisch fermentativ produziert.[3] Die unnatürliche Aminosäure wird somit aus nachwachsenden Rohstoffen hergestellt.
Verwendung
(S)-Homoserin ist ein Edukt für die Herstellung zahlreicher interessanter organisch-chemischer Zwischenprodukte, dazu zählen die folgenden Heterocyclen: (S)-3-Aminopyrrolidin, (S)-3-Aminobutyrolacton, (S)-3-Aminotetrahydrothiophen, (S)-3-Aminotetrahydrofuran und (S)-Azetidincarbonsäure.[3]