Hypoxanthin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hypoxanthin
Andere Namen	6-Hydroxypurin; 1,7-Dihydro-6H-purin-6-on; Purin-6(1H)-on; 9H-Purin-6-ol;
Summenformel	C5H4N4O
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	790
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	136,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	> 300 °C
Löslichkeit	25 g·l−1 in 1M Natronlauge
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hypoxanthin ist ein natürlich vorkommendes Purinderivat und entsteht bei der Einwirkung der Xanthinoxidase auf Xanthin obwohl der Purinabbau normalerweise so abläuft, dass Hypoxanthin durch Xanthinoxidase zu Xanthin oxidiert wird. Sehr selten bildet Hypoxanthin das Grundgerüst von Nukleinsäuren. Es ist im Anticodon der tRNA enthalten in der Form des Nukleosids Inosin.

Vorkommen

Hypoxanthin kommt zum Beispiel im Harn in freier Form, sowie auch gebunden in Nukleosiden vor.

Eigenschaften

Das Hypoxanthinmolekül weist mehrere Tautomere auf, die miteinander in einem Gleichgewicht stehen:

Imin-Enamin-Tautomerie des Hypoxanthins.

Lactam-Lactim-Tautomerie des Hypoxanthins.

Biologische Bedeutung

Hypoxanthin stellt für manche Mikroorganismen einen Wachstumsfaktor dar. Es trägt außerdem zur Färbung von Fischen bei (siehe Fischsilber). In der Hülle von Fisch-Schwimmblasen senken dichte Lagen von Hypoxanthin-Kristalliten deren Gas-Durchlässigkeit. Das an 3-Position oxidierte Hypoxanthin ist der Schreckstoff der Cypriniformes.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 Datenblatt Hypoxanthin bei AlfaAesar (PDF) (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Datenblatt Hypoxanthine bei Sigma-Aldrich (PDF).

Siehe auch

Allopurinol
Murexid

[alfa-1] 1,0 ^1,1 Datenblatt Hypoxanthin bei AlfaAesar (PDF) (JavaScript erforderlich).

[Sigma-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Datenblatt Hypoxanthine bei Sigma-Aldrich (PDF).

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