Isopren

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isopren
Andere Namen	2-Methylbuta-1,3-dien
Summenformel	C5H8
Kurzbeschreibung	farblose, hochentzündliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	6557
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	68,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,68 g·cm−3
Schmelzpunkt	−146 °C
Siedepunkt	34 °C
Dampfdruck	604 hPa (20 °C)
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (0,7 g·l−1 bei 20 °C); gut in Ethanol und Diethylether;
Brechungsindex	1,4218
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 224‐350‐341‐412
	P: 210‐201‐281‐273‐308+313‐403+235
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isopren ist der Trivialname für den ungesättigten Kohlenwasserstoff 2-Methylbuta-1,3-dien. Es ist ein Derivat des 1,3-Butadiens. Isopren ist die Grundeinheit der Terpene, wird selbst aber meist nicht zu diesen gezählt. Isopren wird von vielen Pflanzen produziert und in die Atmosphäre abgegeben, es ist neben Methan der Kohlenwasserstoff mit der höchsten Emmissionsrate.

Synthese

Ethen reagiert mit Propen zu 2-Methylbuten. 2-Methylbuten wird an Chromoxid-Aluminiumoxid-Katalysatoren zum Isopren dehydriert.

Eine weitere Möglichkeit ist die Dimerisierung von Propen zu 2-Methylpenten und die nachfolgende Abspaltung von Methan:

Bedeutung und Vorkommen

Isoprenproduktion durch Pflanzen

Vom Isopren lassen sich formal viele Naturstoffe ableiten, die zu den isoprenoiden Naturstoffen zusammengefasst werden. Ein Beispiel hierfür sind die Steroide und Terpene. Der direkte Vorläufer und Ausgangspunkt der Biosynthese der Isoprenoide ist jedoch nicht Isopren, sondern das biochemisch aktivierte Isopentenyl-Pyrophosphat (IPP) und dessen Isomer Dimethylallyl-Pyrophosphat (DMAPP). Isopren selbst wird von vielen Bäumen und Phytoplankton produziert; der Grund dafür ist aber nicht geklärt. Gemäß einer Hypothese soll das gasförmige Isopren die Pflanzen vor Oxidation durch bodennahes Ozon schützen.

Isopren kommt verknüpft in wiederholenden Einheiten in Membranen der Archaea vor. Dort bilden sie die hydrophoben Anteile der Lipide und sind über Etherbindungen mit Glycerinmolekülen verknüpft. Die Isopreneinheiten der äußeren und inneren Schicht können sich verbinden, sodass eine einlagige Lipidschicht entsteht.^[4]

Isopren in der Atmosphäre

Isopren wird von Pflanzen in die Atmosphäre abgegeben. Die jährliche Emission beträgt etwa 600 Tg, die Hälfte davon stammt aus tropischen Bäumen. Das entspricht etwa den jährlichen Methanemission. Isopren wird durch die Reaktion mit OH-Radikalen und Ozon abgebaut, dabei entstehen Aldehyde, Peroxide und organische Nitrate, die sich in Tröpfchen lösen oder Partikel bilden können.^[5]^[6]

Verwendung

Zur Herstellung von Isopren-Kautschuk (IR), daneben auch für Naturstoffsynthesen, z. B. für α-Terpineol.

Sicherheitshinweise und Toxikologie

Isopren ist nur von geringer akuter Toxizität: Der orale LD₅₀-Wert für Ratten ist >2000 mg/kg. Isopren kann inhalativ und durch Verschlucken aufgenommen werden. Der Kontakt mit Augen und Haut erzeugt Rötungen und Schmerz, eine Inhalation ruft Husten, Übelkeit, Brennen und flachen Atem hervor. Im Tierversuch wirkt Isopren krebserregend und erbgutverändernd.

Reaktionen

Isopren dimerisiert im Sinne einer Diels-Alder-Reaktion beim Erhitzen zu Limonen; die Reaktion gelang erstmals Gustave Bouchardat im Jahr 1878.

Isopren wird mit Acrylsäuremethylester in einer Diels-Alder-Reaktion zu racemischen 4-Methylcyclohex-3-en-1-carbonsäuremethylester umgesetzt. Dieser ergibt in einer Grignard-Reaktion mit Methylmagnesiumbromid (CH₃MgBr, Grignard-Reagenz) nach der Hydrolyse α-Terpineol als Racemat:

Synthese von (±)-α-Terpineol [(RS)-α-Terpineol].

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 78-79-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
↑ ^3,0 ^3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ Eberhard Breitmaier: Terpene: Aromen, Düfte, Pharmaka, Pheromone. Wiley-VCH, 2005, ISBN 978-3-527-31498-0 (Biosynthese in der Google-Buchsuche).
↑ Detlev Möller: Luft: Chemie, Physik, Biologie, Reinhaltung, Recht. de Gruyter, 2003, ISBN 978-3-11-016431-2 (Emissionsvolumen in der Google-Buchsuche).
↑ Robert Guderian: Handbuch der Umweltveränderungen und Ökotoxikologie. Springer, 2000, ISBN 978-3-540-66184-9 (Abbau von Isopren in der Google-Buchsuche).

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 78-79-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[roempp-2] 2,0 ^2,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.

[ESIS-3] 3,0 ^3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[Terpene-4] Eberhard Breitmaier: Terpene: Aromen, Düfte, Pharmaka, Pheromone. Wiley-VCH, 2005, ISBN 978-3-527-31498-0 (Biosynthese in der Google-Buchsuche).

[Luft:Chemie-5] Detlev Möller: Luft: Chemie, Physik, Biologie, Reinhaltung, Recht. de Gruyter, 2003, ISBN 978-3-11-016431-2 (Emissionsvolumen in der Google-Buchsuche).

[Umweltveränderungen-6] Robert Guderian: Handbuch der Umweltveränderungen und Ökotoxikologie. Springer, 2000, ISBN 978-3-540-66184-9 (Abbau von Isopren in der Google-Buchsuche).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]