Itraconazol
- Seiten, die doppelte Argumente in Vorlagenaufrufen verwenden
- Seiten mit Skriptfehlern
- Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Sigma-Aldrich
- Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Infobox Chemikalie
- Wikipedia:Wikidata-Wartung:PubChem abweichend
- Wikipedia:Wikidata-Wartung:DrugBank abweichend
- ATC-J02
- Gesundheitsschädlicher Stoff bei Verschlucken
- Hautreizender Stoff
- Augenreizender Stoff
- Atemwegsreizender Stoff
- Wikipedia:Wikidata-Wartung:CAS-Nummer fehlt lokal
- Arzneistoff
- Antimykotikum
- Chloraromat
- Piperazin
- Azolin
- Dioxolan
- Triazol
- Harnstoff
| Strukturformel | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||
| Diastereomerengemisch, beide Diastereomere sind Racemate. Die Abbildung zeigt nur je ein Enantiomer der beiden Diastereomeren. | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Freiname | Itraconazol | ||||||||||||
| Andere Namen |
(2R*,4S*)-1-sec-Butyl-4-{4-[4-(4- {[cis-2-(2,4-dichlorphenyl)- 2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)- 1,3-dioxolan-4-yl]methoxy}phenyl) piperazin-1-yl]phenyl}- 4,5-dihydro-1,2,4-triazol-5-on | ||||||||||||
| Summenformel | C35H38Cl2N8O4 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 705,64 g·mol−1 | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
166,2 °C[1] | ||||||||||||
| pKS-Wert |
3,7[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Itraconazol ist ein systemisch wirkendes Antimykotikum, das bei oraler Verabreichung größtenteils im Darm resorbiert wird und in den Blutkreislauf gelangt. Die Resorptionsrate wird durch das Säuremilieu des Magens beeinflusst.[3] Das Arzneimittel steht auch zur intravenösen Therapie zur Verfügung.[4]
Itraconazol wirkt wie alle anderen Antimykotika nur gegen bestimmte Pilzarten. Die Verstoffwechslung erfolgt über das Cytochrom CYP3A4.[5]
Die Halbwertszeit hängt von der Dosierung und der Dauer der Einnahme ab und beträgt bei Einmalgabe von 100 mg 15 Stunden, bei Einmalgabe von 400 mg 25 Stunden und nach Einnahme von 400 mg pro Tag über 2 Wochen 42 Stunden.[6]
Itraconazol ist in Deutschland verschreibungspflichtig und birgt u. a. das Risiko von Herzinsuffizienz und Leberschäden.[7][8]
Stereoisomerie
Itraconazol ist ein Gemisch von zwei Diastereomeren die jeweils racemisch vorliegen.[9] Folglich ist der Arzneistoff ein Gemisch von vier Stereoisomeren.
Einsatzbereich/Wirksamkeit
Die antimykotische Wirkung von Itraconazol basiert auf der Reduktion der Ergosterol-Synthese in den Pilzzellen, das dort ein lebenswichtiger Bestandteil der Zellmembran ist.
Die Wirksamkeit ist durch in-vitro Studien belegt bei Infektionen hervorgerufen durch:
- Dermatophyten (Trichophyton spp., Microsporum spp., Epidermophyton floccosum)
- Hefen (Cryptococcus neoformans, Pityrosporum spp., Candida spp., einschließlich C. albicans, C. glabrata und C. krusei)
- Aspergillus spp.
- Histoplasma spp.
- Paracoccidioidides brasiliensis
- Sporothrix schenckii
- Fonsecaea spp.
- Cladosporium spp.
- Blastomyces dermatitidis
sowie unterschiedliche andere Pilze und Hefen
Infektionen mit häufig verminderter Empfindlichkeit gegen Itraconazol sind:
- Candida glabrata
- Candida tropicalis
- Fluconazol-resistente Candida-spp.-Isolate
Itraconazol ist unwirksam gegen:
- Zygomycota (Rhizopus spp., Rhizomucor spp., Mucor spp. und Absidia spp.)
- Fusarium spp.
- Scedosporium spp.
- Scopulariopsis spp.
Handelsnamen
- Monopräparate
Sempera (D), Siros (D), Sporanox (A, CH), zahlreiche Generika (D, A, CH)
Itrafungol ad us. vet.
Weblinks
- Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Itraconazol-Präparate
- Datenblatt Itraconazol bei Vetpharm, abgerufen am 11. August 2012.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt Itraconazole bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ www.pharmazie.com/graphic/A/13/1-26113.pdf.
- ↑ http://www.zct-berlin.de/neueinfuehrungen/itraconazol-i.v.html.
- ↑ www.pharmazie.com/graphic/A/13/1-26113.pdf.
- ↑ http://www.zct-berlin.de/neueinfuehrungen/itraconazol.html.
- ↑ Arznei-Telegramm.
- ↑ Axapharm - Patienteninformation
- ↑ Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 2927–2929, ISBN 978-3-7692-3962-1.
