Kaffeesäure


Strukturformel
Strukturformel der Kaffeesäure
Allgemeines
Name Kaffeesäure
Andere Namen
  • 3,4-Dihydroxyzimtsäure
  • trans-3-(3,4-Dihydroxy-
    phenyl)propensäure
Summenformel C9H8O4
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff [1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 331-39-5
PubChem 689043
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Eigenschaften
Molare Masse 180,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

234–237 °C (Zersetzung) [1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335​‐​351​‐​361
P: 261​‐​281​‐​305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die Kaffeesäure, 3,4-Dihydroxyzimtsäure (engl. caffeic acid), gehört zu der Gruppe der Hydroxyzimtsäuren (Zimtsäure: Phenylpropensäure) und Phenolsäuren. Kaffeesäure ist neben der Ferulasäure, die auch zu den Hydroxyzimtsäuren gehört, der am häufigsten vorkommende sekundäre Pflanzenstoff in Nahrung auf pflanzlicher Basis.

Kaffee enthält relativ hohe Mengen an Kaffeesäure. Etwa 25–75 mg Kaffeesäure sind in einer Tasse Kaffee enthalten.

Kaffeesäure

Für die Kaffeesäure wurde im Tierversuch eine hemmende Wirkung auf die Entstehung von induziertem Magenkrebs festgestellt, wobei sie auch als Inhibitor bei der endogenen Nitrosaminbildung im Menschen eine wesentliche Rolle spielt.

Anwendungen

Neben medizinischen Anwendungen wirkt Kaffeesäure als entwickelnde Substanz in alternativen Schwarzweiß-Entwicklern (siehe Caffenol). Sie wird unter anderem in Kombination mit Vitamin C (Ascorbinsäure) dazu eingesetzt, belichtete Silberhalogenide zu metallischem Silber zu reduzieren.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Kaffeesäure bei Merck
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Caffeic acid bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben

Weblinks