Katanosine

Katanosine

Name

Katanosin A

Katanosin B

Strukturformel

Andere Namen

Lysobactin

CAS-Nummer

116103-86-7

116340-02-4

PubChem

3082767

11693839

Summenformel

C₅₇H₉₅N₁₅O₁₇

C₅₈H₉₇N₁₅O₁₇

Molare Masse

1262,48 g·mol⁻¹

1276,51 g·mol⁻¹

Aggregatzustand

fest

GHS-
Kennzeichnung

keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze

siehe oben

Als Katanosine bezeichnet man eine Gruppe von Antibiotika (auch Lysobactin-Antibiotika genannt). Diese sind Naturstoffe mit starker antibakterieller Wirkung.^[1] Bisher wurden das Katanosin A und das Katanosin B (Lysobactin) beschrieben.

Vorkommen

Katanosine werden aus dem Fermentationsmedium von Mikroorganismen gewonnen. So wurde die biotechnologische Gewinnung aus Cytophaga^[2] und aus dem Gram-negativen Bakterium Lysobacter sp.^[3] in Japan und in den USA berichtet.

Struktur

Katanosine sind Depsipeptide. Die Katanosine sind keine regulären Peptide des Primärstoffwechsels, vielmehr entstammen sie dem bakteriellen Sekundärstoffwechsel, der auch den Einbau ungewöhnlicher, nicht-proteinogener Aminosäuren erlaubt. So finden sich in den Katanosinen die nicht-ribosomalen Aminosäuren 3-Hydroxyleucin, 3-Hydroxyphenylalanin, 3-Hydroxyasparagin und allo-Threonin.

Alle Katanosine haben einen zyklischen Teil und einen linearen Schwanz. Der Ring wird durch eine Esterbindung geschlossen (es handelt sich also um zyklische Depsipeptide, genauer Acylcyclodepsipeptide).

Katanosin A und B unterscheiden sich an der Aminosäureposition 7. Der Nebenmetabolit Katanosin A trägt hier ein Valin, der Hauptmetabolit Katanosin B ein Isoleucin.

Biologische Wirkung

Die Katanosine stören die bakterielle Zellwandbiosynthese. Sie sind hochpotent gegen gefürchtete Gram-positive Krankenhauskeime wie z.B. gegen Staphylokokken und Enterokokken. Wegen ihrer vielversprechenden Wirkung haben sich biologische und chemische Forschungsgruppen mit den Katanosin-Antibiotika beschäftigt. Das in-vitro-Wirkniveau der Katanosine ist mit dem von Vancomycin vergleichbar.

Chemische Synthese

2007 wurden die beiden ersten Synthesen von Katanosin B (Lysobactin) beschrieben.^[4]^[5]

Quellen

↑ D. P. Bonner, J. O´Sullivan, S. K. Tanaka, J. M. Clark, R. R. Whitney, J. Antibiot. 1988, 41, 1745–1751 PMID 3209466
↑ J. O´Sullivan, J. E. McCullough, A. A. Tymiak, D. R. Kirsch, W. H. Trejo, P. A. Prinicipe, J. Antibiot. 1988, 41, 1740–1744 PMID 3209465
↑ J. I. Shoji, H. Hinoo, K. Matsumoto, T. Hattori, T. Yoshida, S. Matsuura, E. Kondo, J. Antibiot. 1988, 41, 713–718 PMID 3403364
↑ F. von Nussbaum, S. Anlauf, J. Benet-Buchholz, D. Häbich, J. Köbberling, L. Musza, J. Telser, H. Rübsamen-Waigmann, N. A. Brunner Angew. Chem. 2007, 119, 2085–2088; Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2039–2042 PMID 17211904
↑ A. Guzman-Martinez, R. Lamer, M. S. VanNieuwenhze, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6017–6021 PMID 17432854

[1] D. P. Bonner, J. O´Sullivan, S. K. Tanaka, J. M. Clark, R. R. Whitney, J. Antibiot. 1988, 41, 1745–1751 PMID 3209466

[2] J. O´Sullivan, J. E. McCullough, A. A. Tymiak, D. R. Kirsch, W. H. Trejo, P. A. Prinicipe, J. Antibiot. 1988, 41, 1740–1744 PMID 3209465

[3] J. I. Shoji, H. Hinoo, K. Matsumoto, T. Hattori, T. Yoshida, S. Matsuura, E. Kondo, J. Antibiot. 1988, 41, 713–718 PMID 3403364

[4] F. von Nussbaum, S. Anlauf, J. Benet-Buchholz, D. Häbich, J. Köbberling, L. Musza, J. Telser, H. Rübsamen-Waigmann, N. A. Brunner Angew. Chem. 2007, 119, 2085–2088; Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2039–2042 PMID 17211904

[5] A. Guzman-Martinez, R. Lamer, M. S. VanNieuwenhze, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6017–6021 PMID 17432854

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