Kojisäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Kojisäure
Andere Namen	5-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-pyron
Summenformel	C6H6O4
Kurzbeschreibung	Farblose prismatische Kristallnadeln[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 501-30-4 ECHA-InfoCard Vorlage:Wikidata-Einbindung PubChem 3840 DrugBank Vorlage:Wikidata-Einbindung Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	142,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	153–154 °C[1]
pKS-Wert	7,90 (8,03)[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser und Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Kojisäure kommt in der Natur in den Mycelien verschiedener Pilze, besonders im Schimmelpilz Aspergillus oryzae, vor. Sie wurde 1907 erstmals isoliert.

Gewinnung

Kojisäure wird durch Fermentation von glukosehaltigen Lösungen mit Aspergillus-Arten vor allem aus der Gruppe Aspergillus flavus/Aspergillus oryzae hergestellt.

Eigenschaften

Kojisäure bildet mit einigen Schwermetallionen (Fe³⁺, Cu²⁺, Zn²⁺) farbige schwerlösliche Chelatkomplexe.

Wirkung

Kojisäure wirkt entzündungshemmend und antibakteriell. Verwendet wird sie allerdings vor allem wegen ihrer Wirkung als Tyrosinasehemmer. Beim Auftragen auf die Haut bewirkt diese Eigenschaft eine Hemmung der Melaninbildung und damit eine Hautbleichung. Besonders beliebt ist diese Wirkung in Asien, weshalb dort viele Kosmetika mit Kojisäure auf dem Markt sind. In der Europäischen Union ist die Verwendung von Kojisäure in kosmetischen Mitteln nicht geregelt, in der Schweiz ist sie verboten.

Einzelnachweise