Laudanosin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Laudanosin
Andere Namen	(1S)-1-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxy- 2-methyl-3,4-dihydro-1H-isochinolin; N-Methyltetrahydropapaverin;
Summenformel	C21H27NO4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	73397
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	357,44 g·mol−1
Schmelzpunkt	89 °C
Löslichkeit	löslich in Ethanol, Chloroform und Diethylether
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301‐311‐331
	P: 261‐280‐301+310‐311
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Laudanosin ist ein giftiges Benzylisochinolin-Alkaloid, das in kleinen Mengen im Schlafmohn vorkommt^[3] und strukturell mit Papaverin verwandt ist (N-Methyl-tetrahydropapaverin). Weiterhin ist es ein potentiell toxisches Abbauprodukt der Muskelrelaxanzien Atracurium und (in geringerem Ausmaß) Cisatracurium.^[4]

Laudanosin durchdringt die Blut-Hirn-Schranke und wirkt über Interaktionen mit GABA-, Opioid- und nikotinischen Acetylcholinrezeptoren epileptogen, d. h. cerebral erregend. Es kann im Herz-Kreislaufsystem zu Blutdruckabfall (Hypotonie) und verlangsamtem Herzschlag (Bradykardie) führen. In der Praxis spielen die Wirkungen von Laudanosin bei den üblichen Dosierungen der Muskelrelaxanzien in der Regel allerdings keine Rolle. Es erhöht weiterhin den MAC-Wert der verwendeten volatilen Narkotika bei einer Narkose. Laudanosin wird renal ausgeschieden.^[4]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.6. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt DL-Laudanosine bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
↑ ^4,0 ^4,1 Fodale V, Santamaria LB: Laudanosine, an atracurium and cisatracurium metabolite. In: European Journal of Anaesthesiology. 19. Jahrgang, Nr. 7, Juli 2002, S. 466–473, PMID 12113608. Vorlage:Cite book/Meldung

[RÖMPP_Online-1] 1,0 ^1,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.6. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.

[Sigma-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt DL-Laudanosine bei Sigma-Aldrich (PDF).

[3] Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.

[pmid12113608-4] 4,0 ^4,1 Fodale V, Santamaria LB: Laudanosine, an atracurium and cisatracurium metabolite. In: European Journal of Anaesthesiology. 19. Jahrgang, Nr. 7, Juli 2002, S. 466–473, PMID 12113608. Vorlage:Cite book/Meldung

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