Lofepramin
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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = 
| Freiname = Lofepramin
| Suchfunktion = C26H27ClN2O
| Andere Namen = * 1-(4-Chlorphenyl)-2-{[3-(10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepin-5-yl)propyl]methylamino}ethanon
- 4'-Chlor-2-{[3-(10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepin-5-yl)propyl]methylamino}acetophenon
| Summenformel = C26H27ClN2O | CAS = 23047-25-8 | PubChem = 3947 | ATC-Code = N06AA07 | DrugBank = | Wirkstoffgruppe = Antidepressiva | Wirkmechanismus = | Verschreibungspflicht = | Beschreibung = | Molare Masse = 418,96 g·mol−1 | Dichte = | Schmelzpunkt = 104–106 °C[1] | Siedepunkt = | Dampfdruck = | pKs = | Löslichkeit = | Quelle GHS-Kz = [2] | GHS-Piktogramme =
|
| GHS-Signalwort = Achtung | H = 302‐335‐413 | EUH = keine EUH-Sätze | P = 261 | Quelle P = [2] | Quelle GefStKz = [2] | Gefahrensymbole =
Xn Gesundheits- schädlich |
| R = 22-37-53 | S = 22-26-28-38-24/25-36/37/39 | MAK = | LD50 = * 920 mg·kg−1 (Maus i.p.) [3]
}}
Lofepramin ist eine chemische Verbindung aus der Klasse der Dibenzazepine, die als Arzneistoff zur Behandlung von Depressionen angewandt wird. Sie gehört zur Wirkstoffgruppe der trizyklischen Antidepressiva.
Der Arzneistoff wurde 1970 und 1972 von der schwedischen Aktiengesellschaft Leo (Leo Läkemedel AB) patentiert und war in Deutschland unter dem Handelsnamen Gamonil® von Merck auf dem Markt.
Klinische Angaben
Die mittlere Tagesdosis von Lofepramin liegt zwischen 70 und 210 mg.[4]
Pharmakologische Eigenschaften
Lofepramin ist strukturell ein Derivat des Imipramins, das zu dem aktiven Metaboliten Desipramin verstoffwechselt wird. Verwendet wird der Arzneistoff in Form seines Hydrochlorids.
Die Substanz hemmt die Wiederaufnahme von Noradrenalin aus dem synaptischen Spalt wesentlich stärker als die von Serotonin. Lofepramin wirkt zudem als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).[5]
Literatur
- Harald Schmidt (Hrsg.), begründet von Claus-Jürgen Estler: Pharmakologie und Toxikologie. 6. Aufl. Schattauer, Stuttgart u. New York 2007. S. 241 u. 245.
Einzelnachweise
- ↑ Römpp Lexikon Chemie. 10 Aufl. Thieme, Stuttgart u. New York 1996–1999. S. 2441.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Lofepramine hydrochloride bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ 3,0 3,1 Eintrag zu Lofepramin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
- ↑ Ernst Mutschler: Arzneimittelwirkungen. 7. Aufl. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1996. S. 156.
- ↑ Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6. Jahrgang, Nr. 8, 2011, S. e23852, doi:10.1371/journal.pone.0023852.
