Lovastatin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Lovastatin
Andere Namen	Mevinolin; Monacolin-K; MK-803; [(1S,3R,7S,8S,8aR)- 8-[2-[(2R,4R)-4-Hydroxy- 6-oxooxan-2-yl]ethyl]- 3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydro naphthalin-1-yl] (2S)-2-methylbutanoat;
Summenformel	C24H36O5
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	53232
DrugBank	DB00227
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C10AA02
Wirkstoffklasse	Statine
Wirkmechanismus	HMG-CoA-Reduktase-Inhibitor
Eigenschaften
Molare Masse	404,54 g·mol−1
Schmelzpunkt	174,5 °C
Löslichkeit	unlöslich in Wasser (2,14 mg·l−1 bei 25 °C); wenig löslich in Ethanol, löslich in Chloroform und Aceton;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Lovastatin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Statine, der zur Behandlung der Hypercholesterinämie eingesetzt wird. Es war das erste von der FDA zugelassene Statin (August 1987).

Lovastatin wurde aus dem Schimmelpilz Aspergillus terreus isoliert und wird natürlich auch von bestimmten höheren Pilzen wie Pleurotus ostreatus (Austernseitling) und eng verwandten Pleurotus spp. produziert.

Seine Wirkung als Lipidsenker beruht wie bei allen Statinen auf der Hemmung der HMG-CoA-Reduktase.

Es war eines der Statine, mit dem MSD Sharp & Dohme 1980 die ersten (Tierversuchs-) Studien begann. Da jedoch Sankyo eine Studie mit dem fast strukturgleichen Mevastatin wegen eines gehäuften Auftretens von Nebenwirkungen abbrach, beendete auch Merck vorerst die Studien.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
↑ ^2,0 ^2,1 Eintrag zu Lovastatin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ ^3,0 ^3,1 Datenblatt Mevinolin from Aspergillus sp. bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Datenblatt Lovastatin bei Merck

Handelsnamen

Monopräparate

Mevacor (A), Mevinacor (D), zahlreiche Generika (D, A)

[Römpp-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.

[ChemIDplus-2] 2,0 ^2,1 Eintrag zu Lovastatin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[Sigma-3] 3,0 ^3,1 Datenblatt Mevinolin from Aspergillus sp. bei Sigma-Aldrich (PDF).

[Merck-4] Datenblatt Lovastatin bei Merck

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