Lovastatin

Strukturformel
Struktur von Lovastatin
Allgemeines
Freiname Lovastatin
Andere Namen
  • Mevinolin
  • Monacolin-K
  • MK-803
  • [(1S,3R,7S,8S,8aR)- 8-[2-[(2R,4R)-4-Hydroxy- 6-oxooxan-2-yl]ethyl]- 3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydro naphthalin-1-yl] (2S)-2-methylbutanoat
Summenformel C24H36O5
CAS-Nummer 75330-75-5
PubChem 53232
ATC-Code

C10AA02

DrugBank DB00227
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle [1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Statine

Wirkmechanismus

HMG-CoA-Reduktase-Inhibitor

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 404,54 g·mol−1
Schmelzpunkt

174,5 °C [1]

Löslichkeit
  • unlöslich in Wasser (2,14 mg·l−1 bei 25 °C)[2]
  • wenig löslich in Ethanol, löslich in Chloroform und Aceton[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 63
S: 22-24/25
LD50

> 1000 mg·kg−1 (Maus, peroral) [2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Lovastatin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Statine, der zur Behandlung der Hypercholesterinämie eingesetzt wird. Es war das erste von der FDA zugelassene Statin (August 1987).

Lovastatin wurde aus dem Schimmelpilz Aspergillus terreus isoliert und wird natürlich auch von bestimmten höheren Pilzen wie Pleurotus ostreatus (Austernseitling) und eng verwandten Pleurotus spp. produziert.

Seine Wirkung als Lipidsenker beruht wie bei allen Statinen auf der Hemmung der HMG-CoA-Reduktase.

Es war eines der Statine, mit dem MSD Sharp & Dohme 1980 die ersten (Tierversuchs-) Studien begann. Da jedoch Sankyo eine Studie mit dem fast strukturgleichen Mevastatin wegen eines gehäuften Auftretens von Nebenwirkungen abbrach, beendete auch Merck vorerst die Studien.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
  2. 2,0 2,1 Lovastatin bei ChemIDplus.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Mevinolin from Aspergillus sp. bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. April 2011.
  4. Datenblatt Lovastatin bei Merck, abgerufen am 1. Oktober 2010.

Handelsnamen

Monopräparate

Mevacor (A), Mevinacor (D), zahlreiche Generika (D, A)

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