Mescalin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Mescalin
Andere Namen	Meskalin; 2-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)ethanamin; 2-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)ethylamin; 3,4,5-Trimethoxyphenethylamin;
Summenformel	C11H17NO3 (Mescalin); C11H17NO3·HCl (Mescalin·Hydrochlorid);
Kurzbeschreibung	orange-brauner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	4076
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	211,26 g·mol−1
Schmelzpunkt	35–36 °C (Mescalin); 181 °C (Mescalin·Hydrochlorid);
Siedepunkt	180,0 °C (12 hPa)
pKS-Wert	9,56
Löslichkeit	löslich in Wasser und Ethanol (Mescalin·Hydrochlorid)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Mescalinkristalle

Lophophora williamsii

Mescalin oder Meskalin ist ein halluzinogenes Alkaloid aus der Stoffgruppe der Phenethylamine.

Vorkommen

Mescalin findet sich in dem mittelamerikanischen Peyote-Kaktus (Lophophora williamsii), in den Kakteen Echinopsis pachanoi, Echinopsis peruviana und Echinopsis bridgesii aus der südamerikanischen Kakteengattung Echinopsis sowie in vielen weiteren Kakteenarten. Mescalin, löslich in Wasser, Chloroform und in Ethanol, kann aus genannten Quellen mittels Extraktion gewonnen werden, es lässt sich aber auch synthetisch herstellen. Es wurde erstmals 1896 von Arthur Heffter isoliert; Ernst Späth gelang 1919 die Strukturaufklärung und die erste Totalsynthese.^[5]

Pharmakodynamik

Die Pharmakodynamik des Mescalins beruht unter anderem auf der Bindung und Aktivierung des Serotonin-Rezeptors 5-HT_2A als Partialagonist mit großer Affinität (Bindungsstärke).^[6]^[7] Auch besteht eine Wirkung am Serotonin-Rezeptor 5-HT_2C.^[8]

Pharmakokinetik

Bevor die Wirkung einsetzt, kommt es meist zu Übelkeit und oft auch zu Erbrechen. Der Rausch selbst hält dann sechs bis neun Stunden an. Nachwirkungen können bis zu zwölf Stunden wahrgenommen werden. Die oral wirksame Dosis wird mit 200-400 mg (als Mescalin-Sulfat) und 178-356 mg (als Mescalin-Hydrochlorid) angegeben.^[9]^[10]

Zunächst setzen Hyperaktivität und innere Unruhe ein, dann leicht veränderte Wahrnehmung und ein intensiviertes Farbensehen. Halluzinatorische Visionen und Traumbilder mit Realitätsverlust und Glücksgefühlen treten auf. Intensiv leuchtende Farben werden wahrgenommen. Die Wahrnehmung mit allen Sinnen ist subjektiv deutlich geschärft. Es kommt häufig zu Synästhesien.

Strukturverwandt mit Mescalin ist das 3-Methoxy-4,5-methylendioxyamphetamin (MMDA), welches nach Einnahme von Myristicin, einem Inhaltsstoff des Muskatnussöls, möglicherweise als Stoffwechselprodukt entsteht. MMDA ist das Methoxy-Analogon des 3,4-Methylendioxyamphetamins (MDA).

Risiken

Starke Halluzinogene wie Mescalin oder LSD können eine Psychose (Drogenpsychose) auslösen. Nach repräsentativen US-Studien in den 1970er Jahren traten Flashbacks bei zirka 20 bis 28 % der – vor der Einnahme psychisch gesunden – Konsumenten auf.^[11]^[12] Im Drogen-Kontext gilt die Bezeichnung Flashback heute als informell und als wissenschaftlich unpräzise und veraltet, man spricht heute von Persistierenden Wahrnehmungsstörungen bzw. von HPPD (Kürzel für Hallucinogen Persisting Perception Disorder).

Der orale LD₅₀-Wert für eine Maus liegt bei 880 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht.

Geschichte der Verwendung

Mexikanische Indianerstämme griffen auf Mescalin als „Inspirationsdroge“ zurück. Als Halluzinogen war Mescalin neben LSD in der Drogenszene der 1960er Jahre weit verbreitet. Es wurde mit Blick auf den sozialen Kontext der US-amerikanischen Indianerreservate von einigen Medizinern und Ethnologen wiederholt als Alternative zum Alkohol vorgeschlagen.

Der Native American Church ist es in zwölf Bundesstaaten vertraglich gestattet, das ansonsten illegale Mescalin in Form von Kakteen im Rahmen ihrer Rituale zu konsumieren. Reines Mescalin ist jedoch auch den Kirchenanhängern nicht gestattet.

Die Wirkung von Mescalin ist im 20. Jahrhundert außer von Anthropologen (besonders von Weston La Barre, J. S. Slotkin und Carlos Castaneda) auch von manchen Schriftstellern und Künstlern erforscht worden, unter anderem von Aldous Huxley, Antonin Artaud und Henri Michaux.

Alternativmedizinisch verwendet wird Mescalin als „Anhalonium Lewinii“ in Hochpotenzen ab C 30 zur Abmilderung und Behandlung von Psychosen aus dem schizophrenen Formenkreis (Repetitorium der Deutschen Homöopathischen Union).

Rechtslage

Mit der Vierten Betäubungsmittel-Gleichstellungsverordnung (4. BtMGlV)^[13] vom 21. Februar 1967, in Kraft getreten am 25. Februar 1967, wurde Mescalin in der Bundesrepublik Deutschland den betäubungsmittelrechtlichen Vorschriften des Opiumgesetzes unterstellt.

Mescalin ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage 1 BtMG ein nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel. Der Umgang ohne Erlaubnis ist grundsätzlich strafbar. Weitere Informationen sind im Hauptartikel Betäubungsmittelrecht in Deutschland zu finden.

In Österreich und Deutschland fällt der lebende Lophophora williamsii sowie die Kakteengattung Echinopsis (früher Trichocereus) nicht unter das Betäubungs- bzw. Suchtmittelgesetz, allerdings das enthaltene Mescalin schon. Somit ist strenggenommen auch der Kaktus nicht verkehrsfähig, obwohl er immer wieder im Pflanzenfachhandel erhältlich ist. Handel und Besitz zur Verwendung als Droge sind auf jeden Fall verboten. Samen sind im Fachhandel frei erhältlich. Homöopathische Zubereitungen („Anhalonium lewinii“) sind stark verdünnt (ab D4) verkehrsfähig.

In den 1950er und 1960er Jahren war Mescalin noch legal; viele Psychotherapeuten, Philosophen und Forscher experimentierten damit. Weltweit illegalisiert wurde es 1971 durch die UN-Konvention über psychotrope Substanzen. In den USA stehen auf Mescalinbesitz bis zu fünf Jahre Haft.

Einzelnachweise

↑ Emilio Alacid, Carmen N jera: Regioselective Heck Reaction of N-Vinylphthalimide: A General Strategy for the Synthesis of (E)-N-Styrylphthalimides and Phenethylamines. In: Advanced Synthesis & Catalysis. Band 350, Nr. 9, 9. Juni 2008, ISSN 1615-4150, S. 1316–1322, doi:10.1002/adsc.200800074 (online).
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1019, ISBN 978-0-911910-00-1.
↑ ^3,0 ^3,1 Eintrag zu Mescalin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ ^4,0 ^4,1 ^4,2 Datenblatt Mescaline hydrochloride bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Ernst Späth: Über die Anhalonium-Alkaloide: I. Anhalin und Mezcalin. In: Monatsh. Chem. 40, Nr. 2, 1919, S. 129–154, doi:10.1007/BF01524590.
↑ Nichols DE: Hallucinogens. In: Pharmacol. Ther. 101. Jahrgang, Nr. 2, Februar 2004, S. 131–81, doi:10.1016/j.pharmthera.2003.11.002, PMID 14761703.
↑ Monte AP, Waldman SR, Marona-Lewicka D, et al.: Dihydrobenzofuran analogues of hallucinogens. 4. Mescaline derivatives. In: J. Med. Chem. 40. Jahrgang, Nr. 19, September 1997, S. 2997–3008, doi:10.1021/jm970219x, PMID 9301661.
↑ Neuropharmacology of Hallucinogens. Erowid.org. Feb 2004. Abgerufen am 21. Februar 2012.
↑ PiHKAL #96 Meskalin
↑ Erowid: Mescaline Dosage
↑ M. Blumenfield: Flashback phenomena in basic trainees who enter the US Air Force. In: Military Medicine. Band 136, Nr. 1, 1971, S. 39–41, PMID 5005369.
↑ M. P. Naditch, S. Fenwick: LSD flashbacks and ego functioning. In: Journal of Abnormal Psychology. Band 86, Nr. 4, Juli 1977, S. 352–359, PMID 757972.
↑ 4. BtMGlV vom 21. Februar 1967.

Weblinks

Commons: Mescaline – Album mit Bildern, Videos und Audiodateien
Aldous Huxley: The Doors of Perception
Mescalin. In: Erowid. (englisch)

[DOI10.1002/adsc.200800074-1] Emilio Alacid, Carmen N jera: Regioselective Heck Reaction of N-Vinylphthalimide: A General Strategy for the Synthesis of (E)-N-Styrylphthalimides and Phenethylamines. In: Advanced Synthesis & Catalysis. Band 350, Nr. 9, 9. Juni 2008, ISSN 1615-4150, S. 1316–1322, doi:10.1002/adsc.200800074 (online).

[MerckIndex-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1019, ISBN 978-0-911910-00-1.

[ChemIDplus-3] 3,0 ^3,1 Eintrag zu Mescalin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[Sigma-4] 4,0 ^4,1 ^4,2 Datenblatt Mescaline hydrochloride bei Sigma-Aldrich (PDF).

[5] Ernst Späth: Über die Anhalonium-Alkaloide: I. Anhalin und Mezcalin. In: Monatsh. Chem. 40, Nr. 2, 1919, S. 129–154, doi:10.1007/BF01524590.

[pmid14761703-6] Nichols DE: Hallucinogens. In: Pharmacol. Ther. 101. Jahrgang, Nr. 2, Februar 2004, S. 131–81, doi:10.1016/j.pharmthera.2003.11.002, PMID 14761703.

[pmid9301661-7] Monte AP, Waldman SR, Marona-Lewicka D, et al.: Dihydrobenzofuran analogues of hallucinogens. 4. Mescaline derivatives. In: J. Med. Chem. 40. Jahrgang, Nr. 19, September 1997, S. 2997–3008, doi:10.1021/jm970219x, PMID 9301661.

[8] Neuropharmacology of Hallucinogens. Erowid.org. Feb 2004. Abgerufen am 21. Februar 2012.

[pihkal-9] PiHKAL #96 Meskalin

[10] Erowid: Mescaline Dosage

[11] M. Blumenfield: Flashback phenomena in basic trainees who enter the US Air Force. In: Military Medicine. Band 136, Nr. 1, 1971, S. 39–41, PMID 5005369.

[12] M. P. Naditch, S. Fenwick: LSD flashbacks and ego functioning. In: Journal of Abnormal Psychology. Band 86, Nr. 4, Juli 1977, S. 352–359, PMID 757972.

[13] 4. BtMGlV vom 21. Februar 1967.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]