Mesna

Strukturformel
Strukturformel von Mesna
Allgemeines
Freiname Mesna
Andere Namen

IUPAC: Natrium-2-sulfanylethansulfonat

Summenformel C2H5NaO3S2
CAS-Nummer 19767-45-4
PubChem 23662354
ATC-Code
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 164,18 g·mol−1
Löslichkeit

löslich in Wasser [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Xi
Reizend
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-36
LD50

4440 mg·kg−1 (Ratte, oral) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Mesna (2-Mercaptoethansulfonat-Natrium) (Handelsname: Uromitexan, Hersteller: Baxter International) ist ein Arzneistoff, der als sogenannter Zytoprotektor bei einer Chemotherapie zur Neutralisierung toxischer Stoffwechselprodukte (Metabolite) eingesetzt wird, die im Rahmen der Therapie mit Oxazaphosphorinen entstehen.[2] Zu den Oxazaphosphorinen gehören Cyclophosphamid, Ifosfamid und Trofosfamid.

Mit seiner Sulfhydrylgruppe bindet und neutralisiert Mesna den toxischen Metaboliten Acrolein, der eine hämorrhagische Cystitis mit Hämaturie verursachen kann sowie für weitere Nebenwirkungen mitverantwortlich ist. Acrolein entsteht durch Biotransformation der Oxazaphosphorine in der Leber.

Des Weiteren erhalten die Patienten viel Flüssigkeit, die dazu beiträgt, dass die schädlichen Stoffwechselprodukte schneller über die Niere ausgeschieden werden können. Ein weiterer Sulfhydrylgruppendonator ist beispielsweise N-Acetylcystein, das häufig zusammen mit Mesna verwendet wird.[3]

Eine weitere Anwendung hatte Mesna als Mukolytikum, in dieser Indikation wurde es unter dem Namen Mistabronco vermarktet. Mit Erlöschen der Zulassung am 30. Juni 2008 wurde dieses Präparat vom Markt genommen.[4]

Synthese

Mesna wird in einer zweistufigen Synthese aus Thioharnstoff und 2-Bromethansulfonsäure hergestellt:[5] Synthese von Mesna

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt Sodium 2-mercaptoethanesulfonate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011.
  2. J. Büntzel, F. Bruns, D. Lüftner, D. Pollmann, S. Schildhauer: Protektive Medikamente (Organprotektoren). In: H. Link, C. Bokemeyer, P. Feyer (Hrsg.): Supportivtherapie bei malignen Erkrankungen. Deutscher Ärzteverlag, 2006, ISBN 3-7691-0466-8, S. 99-114. eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche
  3. Rang, Dales et al., (2007): Pharmacology, Sixth Edition, Churchill Livingstone, Elsevier
  4. Pharmazeutische Zeitung 26/2008 vom 24. Juni 2008 (Online)
  5. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

Weblinks

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