Mesuximid


Strukturformel
Mesuximid-Enantiomere Strukturformel.png
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname Mesuximid
Andere Namen
  • (RS)-1,3-Dimethyl-3-
    phenylpyrrolidin-2,5-dion
  • (±)-1,3-Dimethyl-3-
    phenylpyrrolidin-2,5-dion
  • rac-1,3-Dimethyl-3-
    phenylpyrrolidin-2,5-dion
  • rac-1,3-Dimethyl-3-
    phenyl-2,5-pyrrolidindion
Summenformel C12H13NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 77-41-8
PubChem 6476
DrugBank DB05246
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Arzneistoffangaben
ATC-Code

N03AD03

Wirkstoffklasse

Antiepileptikum

Eigenschaften
Molare Masse 203,2 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Mesuximid (N,2-Dimethyl-2-Phenyl-Suximid, Handelsname Petinutin®) ist ein krampflösender Arzneistoff aus der Gruppe der Antikonvulsiva, der zur Dauerbehandlung bestimmter Formen von Epilepsie eingesetzt wird. Es gehört chemisch zur Gruppe der Suximide und wird rasch und fast vollständig zu seinem aktiven Metaboliten N-Desmethylmesuximid umgewandelt.

Anwendungsgebiete

Mesuximid wird nur als Mittel der zweiten Wahl bei sonst therapieresistenten Epilepsie angewendet. Insbesondere bei Absencen und Epilepsien mit komplex-fokalen Anfällen, aber auch beim Lennox-Gastaut-Syndrom wird es als zusätzliches Medikament eingesetzt.

Nebenwirkungen

Dosisabhängig treten Appetitmangel, Übelkeit, Erbrechen, Schluckauf, Bauchschmerzen, Müdigkeit, Kopfschmerzen, Lichtscheu, Verwirrung, Gleichgewichtsstörungen, Schwindel und selten eine vorübergehende Verminderung der weißen Blutkörperchen auf. Dosisunabhängig kann es zu allergischen Hautreaktionen, Verhaltensänderungen und unwillkürlichen Bewegungsstörungen kommen.

Chemie

Die Synthese des Wirkstoffes erfolgt nach einem in der Literatur[2] beschriebenen Verfahren ausgehend von Acetophenon. Mesuximid wird als racemischer Wirkstoff eingesetzt.

Einzelnachweise

  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), Thieme-Verlag Stuttgart, Seiten 1266 bis 1267, ISBN 978-1-58890-031-9.

Handelsnamen

Mesuximid ist in Deutschland und der Schweiz unter dem Namen Petinutin im Handel erhältlich.