Methylorange

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methylorange
Andere Namen	Natrium-4-(Dimethylamino)-; azobenzol-4'-sulfonsäure; Helianthin; Orange III; Goldorange; Tropaeolin D; C.I. 13025; C.I. Acid Orange 52;
Summenformel	C14H14N3NaO3S
Kurzbeschreibung	orangefarbener Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	11036
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	327,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,28 g·cm−3
Schmelzpunkt	>300 °C
Löslichkeit	schlecht in Wasser (ca. 5 g·l−1)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301
	P: 301+310
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methylorange gehört zur Gruppe der Azofarbstoffe. Es ist das Natriumsalz der 4'-(Dimethylamino)-azobenzol-4-sulfonsäure und wird zumeist als pH-Indikator verwendet.

Eigenschaften

Methylorange bildet orangefarbene Kristalle. Im stark sauren pH-Bereich ist die Azogruppe protoniert. Bei Basenzugabe deprotoniert die Gruppe im pH-Bereich 3,1 bis 4,4 und es tritt ein Farbumschlag von rot nach gelborange auf.^[4]

Farbumschlag von rot nach gelborange bei steigendem pH-Wert.

Verwendung

Methylorange wird als Säure-Base-Indikator verwendet.

Methylorange in Pulverform.

Synthese

Sulfanilsäure wird mit Salpetriger Säure diazotiert und mit N,N-Dimethylanilin gekuppelt. Mit Natronlauge wird die Säure abschließend in das Natriumsalz überführt und ausgefällt.^[5]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Eintrag zu Methylorange in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 Datenblatt Methyl Orange bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
↑ Datenblatt Methylorange bei Merck
↑ Indicator Reagents. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (engl.).
↑ Autorenkollektiv: Organikum. 21. Auflage. Wiley-VCH, 2001, ISBN 3-527-29985-8, S.645.

Weblinks

Commons: Methylorange – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Die in diesem Artikel verwendeten Farben werden auf jedem Monitor anders dargestellt und sind nicht farbverbindlich. Eine Möglichkeit, die Darstellung mit rein visuellen Mitteln näherungsweise zu kalibrieren, bietet das nebenstehende Testbild: Tritt auf einer oder mehreren der drei grauen Flächen ein Buchstabe („R“ für Rot, „G“ für Grün oder „B“ für Blau) stark hervor, sollte die Gammakorrektur des korrespondierenden Monitor-Farbkanals korrigiert werden. Das Bild ist auf einen Gammawert von 2,2 eingestellt – den gebräuchlichen Wert für IBM-kompatible Computer. Apple-Macintosh-Rechner hingegen verwenden bis einschließlich System 10.5 („Leopard“) standardmäßig einen Gammawert von 1,8, seit dem System 10.6 („Snow Leopard“) kommt Gamma 2,2 zum Einsatz.

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Eintrag zu Methylorange in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[Sigma-2] 2,0 ^2,1 Datenblatt Methyl Orange bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[3] Datenblatt Methylorange bei Merck

[4] Indicator Reagents. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (engl.).

[5] Autorenkollektiv: Organikum. 21. Auflage. Wiley-VCH, 2001, ISBN 3-527-29985-8, S.645.

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