Methylprednisolon

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Methylprednisolon
Andere Namen	IUPAC: 11β,17α,21-Trihydroxy- 6α-methylpregna-1,4-dien-3,20-dion; Latein: Methylprednisolonum;
Summenformel	C22H30O5
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes,polymorphes und kristallines Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	6741
DrugBank	APRD00342
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	D07AA01; D10AA02; H02AB04;
Wirkstoffklasse	Glucocorticoide
Eigenschaften
Molare Masse	374,47 g·mol−1
Schmelzpunkt	232,5 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (120 mg·l−1 bei 25 °C), wenig löslich in Ethanol, schwer löslich in Aceton und Dichlormethan
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methylprednisolon ist ein künstliches Glucocorticoid. Es ist als Fertigarzneimittel für die orale Gabe in Tablettenform, zur Infusion und Injektion sowie als Creme, Fettsalbe, Emulsion und Lösung zur lokalen Anwendung auf der Haut erhältlich.

Methylprednisolon wirkt abschwellend und entzündungshemmend und wird unter anderem zur Behandlung von allergischen und Autoimmunerkrankungen, Hautkrankheiten sowie als Begleitmedikation in der Krebs- und Schmerztherapie eingesetzt. Die intravenöse Gabe wird bei anaphylaktischem Schock, Hirnödem, zur Schubtherapie bei Multipler Sklerose, schwerem Asthmaanfall und Status asthmaticus sowie wenigen anderen lebensbedrohlichen Zuständen angewendet.

In den USA wird Methylprednisolon flächendeckend bei Rückenmarksverletzungen mit einer Dosis von 30 mg/kg in der frühen Akutphase verabreicht. Das Ziel dabei ist es, zytotoxische Ödeme, Entzündungen, sowie die Freisetzung von Glutamat und freier Radikale zu reduzieren. In Europa wird es wegen der erhöhten Komplikationsrate (Wundinfektion, Magenblutung, Pankreatitis, Pneumonie) nicht in allen Zentren für diese Indikation eingesetzt. ^[4]

Zu den wichtigsten Nebenwirkungen des Methylprednisolons zählen Übelkeit und Erbrechen bei hoher Dosierung, bei langfristiger Einnahme Gewichtszunahme bis hin zur Stammfettsucht, grauer Star, Osteoporose, Diabetes mellitus und Psychosen. Da das plötzliche Absetzen einer Langzeittherapie (länger als drei bis vier Wochen) zu einem sekundären Morbus Addison führen kann, muss die Therapie in diesen Fällen langsam ausschleichend beendet werden.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): Europäische Pharmakopoe 5. Ausgabe. Band 5.0–5.8, 2006.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Eintrag zu Methylprednisolon in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
↑ ^3,0 ^3,1 Datenblatt 6α-Methylprednisolone ≥ 98 % bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Schwab JM et al., Akute Rückenmarkverletzung: Experimentelle Strategien als Basis zukünftiger Behandlungen, in Deutsches Ärzteblatt, 101/2004, S. A-1422,B-1183,C-1137

Handelsnamen

Monopräparate

Advantan (D, A, CH), Depo-Medrol (CH), Medrol (CH), Methypred (D), Metysolon (D), M-Predni (D), Predni M (D), Solu-Medrol (CH), Urbason (D, A), diverse Generika (D)

Kombinationspräparate

Depot-Medrol (CH),

[Ph._Eur._5-1] 1,0 ^1,1 Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): Europäische Pharmakopoe 5. Ausgabe. Band 5.0–5.8, 2006.

[ChemIDplus-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Eintrag zu Methylprednisolon in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[Sigma-3] 3,0 ^3,1 Datenblatt 6α-Methylprednisolone ≥ 98 % bei Sigma-Aldrich (PDF).

[ab-4] Schwab JM et al., Akute Rückenmarkverletzung: Experimentelle Strategien als Basis zukünftiger Behandlungen, in Deutsches Ärzteblatt, 101/2004, S. A-1422,B-1183,C-1137

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