Moxifloxacin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Moxifloxacin
Andere Namen	1-Cyclopropyl-6-fluor-8-methoxy-7-; [(4aS,7aS)-octahydro-6H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl]; -4-oxo-1,4-dihydrochinolin-3-carbonsäure
Summenformel	C21H24FN3O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	152946
DrugBank	APRD00281
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01MA14
Wirkstoffklasse	Antibiotikum
Wirkmechanismus	Gyrasehemmer
Eigenschaften
Molare Masse	401,43 g·mol−1
Schmelzpunkt	203–208 °C (Zersetzung) (Moxifloxacin); 324–325 °C (Zersetzung) (Moxifloxacin·Hydrochlorid);
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Hydrochlorid;	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Moxifloxacin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Fluorchinolone (Gyrasehemmer) und unterliegt der ärztlichen Verschreibungspflicht.

Wirkungsweise

Der Wirkmechanismus von Moxifloxacin ist mit dem anderer Fluorchinolone identisch, es bindet jedoch an zwei Topoisomerasen und hat so zwei Angriffspunkte. Chinolone allgemein binden an die Gyrase, wodurch diese gehemmt wird. Durch die Bindung der Fluorchinolone an die Gyrase entstehen stabile Komplexe, die eine Vielzahl von enzymatischen Reaktionen auslösen, die letzten Endes zum Tod der Bakterienzelle führen.

Anwendung

Moxifloxacin wird therapeutisch verwendet bei einer Verschlimmerung einer bereits länger bestehenden (chronischen) Bronchitis, bei Lungenentzündungen und bei akuten Entzündungen der Nasennebenhöhlen. Außerdem ist es bei komplizierten Haut- und Weichgewebsinfektionen (etwa beim diabetischen Fuß) zugelassen.

In einer Studie konnte gezeigt werden, dass eine Behandlung mit Moxifloxacin den Zeitabstand zwischen zwei Schüben (Exazerbationen) einer chronischen Bronchitis bzw. den akuten Verschlechterungen einer COPD im Vergleich zur Standardtherapie verlängert.^[4] Nach einer Empfehlung der europäischen Arzneimittelbehörde EMEA vom Juli 2008 sollte Moxifloxacin jedoch aufgrund ungünstiger Risiko-Nutzen-Abwägung (siehe Abschnitt Nebenwirkungen) für die akute Sinusitis, die chronische Bronchitis und die ambulant erworbene Lungenentzündung nur noch eingesetzt werden, wenn andere Antibiotika nicht wirksam sind oder nicht angewandt werden können.^[5]

Eine Anwendung bei Chlamydieninfektionen wird immer häufiger empfohlen und zeigt sich als recht effektiv. Auch bei Infektionen mit anderen atypischen Keimen, wie Mykoplasmen und Legionellen ist es gut wirksam. Die Wirksamkeit gegenüber Haemophilus influenzae und Moraxella catarrhalis ist wie bei allen Chinolonen sehr gut, gegenüber Pneumokokken ausgezeichnet.

Nebenwirkungen

Sehr häufige Nebenwirkungen von Moxifloxacin sind nicht bekannt. Am häufigsten (≥1 %, <10 %) werden Störungen des Magen-Darm-Traktes, insbesondere Übelkeit, Durchfall, Erbrechen und Verdauungsstörungen, ferner QT-Syndrom bei bekannter Hypokaliämie sowie veränderte Leberwerte beobachtet.^[6] Sehr selten (< 1/10.000), aber besonders schwerwiegend, sind fulminante Hepatitis bis hin zu lebensbedrohlichem Leberversagen und bullöse Hautreaktionen wie Stevens-Johnson-Syndrom oder möglicherweise lebensbedrohliche toxische epidermale Nekrolyse.^[7] Ebenfalls wurden Fälle von Tendinitis nach der Gabe von Moxifloxacin und anderen Fluorchinolonen beschrieben.^[8]^[9]

Handelsnamen

Monopräparate

Actira (A), Avalox (D, CH), Avelox (A), Octegra (A), Vigamox (D, CH), Avelon (Südafrika) sowie Generika (D, A)

Weblinks

Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Moxifloxacin-Präparate

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1087, ISBN 978-0-911910-00-1.
↑ Datenblatt Moxifloxacin hydrochloride bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
↑ ^3,0 ^3,1 Datenblatt MOXIFLOXACIN HYDROCHLORIDE CRS (PDF) beim EDQM
↑ R. Wilson, L. Allegra u. a.: Short-term and long-term outcomes of moxifloxacin compared to standard antibiotic treatment in acute exacerbations of chronic bronchitis. In: Chest. Band 125, Nummer 3, März 2004, S. 953–964, ISSN 0012-3692. PMID 15006954.
↑ Bericht im Deutschen Ärzteblatt vom 25. Juli 2008.
↑ Fachinformation Avalox aus Arzneimittelkompendium Schweiz, abgerufen am 12. Februar 2008.
↑ BfArM Risikohinweise zu Moxifloxacin vom 12. Februar 2008.
↑ O. Burkhardt, T. Köhnlein u.a.: Recurrent tendinitis after treatment with two different fluoroquinolones. In: Scandinavian journal of infectious diseases. Band 36, Nummer 4, 2004, S. 315–316, ISSN 0036-5548. PMID 15198194.
↑ A. De Sarro, G. De Sarro: Adverse reactions to fluoroquinolones. an overview on mechanistic aspects. In: Current medicinal chemistry. Band 8, Nummer 4, März 2001, S. 371–384, ISSN 0929-8673. PMID 11172695. (Review).

[MerckIndex-1] 1,0 ^1,1 The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1087, ISBN 978-0-911910-00-1.

[Sigma-2] Datenblatt Moxifloxacin hydrochloride bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[Ph._Eur.-3] 3,0 ^3,1 Datenblatt MOXIFLOXACIN HYDROCHLORIDE CRS (PDF) beim EDQM

[PMID15006954-4] R. Wilson, L. Allegra u. a.: Short-term and long-term outcomes of moxifloxacin compared to standard antibiotic treatment in acute exacerbations of chronic bronchitis. In: Chest. Band 125, Nummer 3, März 2004, S. 953–964, ISSN 0012-3692. PMID 15006954.

[5] Bericht im Deutschen Ärzteblatt vom 25. Juli 2008.

[6] Fachinformation Avalox aus Arzneimittelkompendium Schweiz, abgerufen am 12. Februar 2008.

[7] BfArM Risikohinweise zu Moxifloxacin vom 12. Februar 2008.

[PMID15198194-8] O. Burkhardt, T. Köhnlein u.a.: Recurrent tendinitis after treatment with two different fluoroquinolones. In: Scandinavian journal of infectious diseases. Band 36, Nummer 4, 2004, S. 315–316, ISSN 0036-5548. PMID 15198194.

[PMID11172695-9] A. De Sarro, G. De Sarro: Adverse reactions to fluoroquinolones. an overview on mechanistic aspects. In: Current medicinal chemistry. Band 8, Nummer 4, März 2001, S. 371–384, ISSN 0929-8673. PMID 11172695. (Review).

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