Mycophenolat-Mofetil

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Mycophenolsäure
Andere Namen	IUPAC: (E)-6-(-4-Hydroxy-6-methoxy-7-methyl- 3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)-4-methylhex- 4-ensäure-2-morpholinoethylester
Summenformel	C23H31NO7
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, kristallines Pulver [1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 128794-94-5 116680-01-4 Mycophenolatmofetilhydrochlorid ECHA-InfoCard Vorlage:Wikidata-Einbindung PubChem 5281078 DrugBank Vorlage:Wikidata-Einbindung Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	L04AA06
Wirkstoffklasse	Immunsuppressivum
Eigenschaften
Molare Masse	433,50 g·mol−1
Schmelzpunkt	93–94 °C [2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser, leicht löslich in Aceton, wenig löslich in absolutem Ethanol [1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Mycophenolat-Mofetil (auch Mykophenolatmofetil oder Mykophenolat-Mofetil, MMF) ist ein Arzneistoff, der die Wirkung des Immunsystems unterdrückt (Immunsuppressivum). Es wird vor allem in Kombination mit Ciclosporin und Corticosteroiden zur Prophylaxe von akuten Transplantatabstoßungsreaktionen bei Patienten mit allogener Nieren-, Herz- oder Lebertransplantation eingesetzt.

Geschichte

Mycophenolat-Mofetil wurde von dem Pharmazieunternehmen Syntex entwickelt. Nach der Übernahme durch Roche wurde es im Mai 1995 unter dem Namen CellCept in den USA zugelassen. In Europa war es eines der ersten Medikamente, die in einem zentralen Zulassungsverfahren für 15 Länder zugelassen wurden.

Pharmakologie

Wirkungsmechanismus

Mycophenolat-Mofetil ist der 2-Morpholinoethylester der Mycophenolsäure (MPA) und wird im Körper in diese umgewandelt. MPA ist ein selektiver, nicht-kompetitiver und reversibler Hemmer der Inosinmonophosphat-Dehydrogenase (IMPDH), der daher die Synthese der Guanin-enthaltenen Nukleotide (Guanosin) hemmt. Da für die Proliferation von T- und B-Lymphozyten die De-novo-Synthese von Purinen unerlässlich ist, während andere Zellarten den Wiederverwertungsstoffwechsel benutzen können, wirkt MPA stärker zytostatisch auf Lymphozyten als auf andere Zellen, wodurch diese selektiv gehemmt werden.

Nebenwirkungen

Mycophenolat-Mofetil hat zahlreiche Nebenwirkungen. Häufigere Nebenwirkungen (bei über 10 % der Patienten) sind Anämie, Thrombozytopenie, Übelkeit, Erbrechen und Durchfall. Infolge der Unterdrückung des Immunsystems können vermehrt Infektionen (Sepsis, Candidose, Herpes simplex, Herpes zoster) auftreten.

Bei Kindern von Frauen, die während der Schwangerschaft mit CellCept in Kombination mit anderen Immunsuppressiva behandelt wurden, wurde über angeborene Missbildungen berichtet.^[4] Die Anwendung von CellCept während der Schwangerschaft sollte auf die Fälle beschränkt werden, bei denen keine geeignete Alternative zur Verfügung steht. In einigen Fällen wurde eine Progressive multifokale Leukenzephalopathie (PML) als lebensbedrohliche, neurologische Nebenwirkung beobachtet. ^[5]

Handelsnamen

Monopräparate

CellCept (EU, CH), Myfortic (CH, USA, CDN) und diverse Generika

Weblinks

• Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Mycophenolat-Mofetil-Präparate
• Artikel aus dem Ärzteblatt (22. März 1996) über die Zulassung von CellCept
• FDA Information

Einzelnachweise

Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt nicht eine Diagnose durch einen Arzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!