Nabitan

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Nabitan
Andere Namen	(±)-8-(1,2-Dimethylheptyl)-1,3,4,5-tetrahydro-5,5-dimethyl-2-(2-propynyl) -2H-(1)benzopyrano(4,3-c)pyridin-10-yl-1-piperidinebutyrat Benzopyranoperidin
Summenformel	C35H52N2O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 66556-74-9 ECHA-InfoCard Vorlage:Wikidata-Einbindung PubChem 39503 DrugBank Vorlage:Wikidata-Einbindung Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antemetikum, Analgetikum
Wirkmechanismus	Aktivierung der Canabinoid-Rezeptoren CB1 und CB2
Eigenschaften
Molare Masse	548,80 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Nabitan ist ein synthetisches Analogon von Tetrahydrocannabinol (Dronabinol)^[2] und zählt damit zu den Cannabinoiden.

Wirkungen

Nabitan hat antiemetische und analgetische Wirkungen durch die Aktivierung der Cannabinoid-Rezeptoren CB1 und CB2. Im Tierexperiment reduziert es den Augeninnendruck und stellt damit einen Wirkstoff gegen grünen Star dar.^[3] Entwickelt wurde die Verbindung als Schmerzmittel und als Beruhigungsmittel, jedoch nicht für klinische Anwendungen.^[4] Vorteilhaft ist die für ein Cannabinoid recht hohe Wasserlöslichkeit.

Nabitan hat bis heute keine Bedeutung als Arzneistoff, da Dronabinol oder Nabilon wirksamer sind. Es hat ausschließlich Bedeutung als eine von vielen Testsubstanzen in der Wirkstoffsuche von Cannabinoiden.

Einzelnachweise