Nandrolon


Strukturformel
Struktur von Nandrolon
Allgemeines
Freiname Nandrolon
Andere Namen

IUPAC: 17β-Hydroxyestr-4-en-3-on

Summenformel C18H26O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 434-22-0
  • 360-70-3 (Decanoat)
PubChem 9904
DrugBank DB00984
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Arzneistoffangaben
ATC-Code

A14AB01, S01XA11

Wirkstoffklasse

Anabolikum

Eigenschaften
Molare Masse 274,40 g·mol−1
Schmelzpunkt

120 °C [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332
P: 280 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Nandrolon, auch 19-Nortestosteron, ist ein anaboles Steroid. Es beeinflusst wie Testosteron die Entwicklung der männlichen Geschlechtsorgane und den Eiweißaufbau in der Muskulatur. Beim durchschnittlichen Mann ist das Verhältnis im Körper von Testosteron zu Nandrolon 50:1. Da Nandrolon eine wesentlich höhere Aktivität als Testosteron aufweist und das Verhältnis zwischen virilisierender Wirkung und anaboler Wirkung zugunsten des Stoffwechseleffekts verschoben ist, ist es als Dopingmittel von größerem Interesse. Trenbolon ist ein Abkömmling des Nandrolon. Nandrolon wird im Organismus aus Testosteron durch Oxidation der Methylgruppe in Position 10 und anschließender Retro-Claisen-Umlagerung synthetisiert.

  • Norclostebol[3] bezeichnet das 4-chlorierte,
  • Trestolon und MENT das 7α-methylierte[4],
  • MEDOO das 2β-methylierte und 9-dehydrierte[5][6][7][8],
  • Norethindron und Norethisteron das 17α-ethinylierte und
  • Normethandron[9] das 17α-methylierte Nandrolon.

Handelsnamen

Monopräparate

Der Arzneistoff ist in Österreich und der Schweiz unter dem Namen Deca-Durabolin im Handel erhältlich.

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Nandrolone bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  2. Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
  3. 166576
  4. 19582
  5. 129115
  6. http://www.nextbio.com/b/search/ov/Medoo?id=4736235&type=compound&synonym=Medoo
  7. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?cmd=search&db=mesh&term=MEDOO
  8. http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.114384.html
  9. Eintrag zu Nandrolon in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)