Nepetalacton
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- Sekundärer Pflanzenstoff
| Strukturformel | |||||||
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| |||||||
| Allgemeines | |||||||
| Name | Nepetalacton | ||||||
| Andere Namen |
(4aS,7S,7aR)-5,6,7,7a-Tetrahydro- 4,7-dimethyl- cyclopenta[c]pyran- 1-(4aH)-on | ||||||
| Summenformel | C10H14O2 | ||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||
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| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 166,22 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||
| Siedepunkt |
71–72 °C (bei 5 Pa)[1] | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Nepetalacton ist eine chemische Verbindung und es gehört zu den Iridoiden.
Nepetalacton wurde im Hinterbeinsekret von weiblichen Blattläusen der Art Myoura vicia nachgewiesen und dient hier als Pheromon. Es kommt auch in der Katzenminze (Nepeta cataria) vor und ist verantwortlich dafür, dass Katzen vom Geruch dieser Pflanze angelockt werden. Die natürliche Funktion des Nepetalactons in der Pflanze dürfte die eines Repellents gegen Insektenfraß sein, was zumindest in Versuchen mit der Reinsubstanz gezeigt werden konnte.[3]
Bei der Maus wirkte Nepetalacton als Opioid auf bestimmte Rezeptor-Subtypen.[4]
Einzelnachweise
- ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ J. B. Harborne: Introduction to Ecological Biochemistry. 3. Auflage, Academic Press, London 1988, S. 244f., 263. ISBN 0-12-324684-9.
- ↑ Aydin S, Beis R, Oztürk Y, Baser KH, Baser C: Nepetalactone: a new opioid analgesic from Nepeta caesarea Boiss. In: J. Pharm. Pharmacol. 50. Jahrgang, Nr. 7, Juli 1998, S. 813–7, PMID 9720633.