Nerolidol


Strukturformel
Struktur von trans-Nerolidol

Struktur von cis-Nerolidol

trans-Nerolidol (oben) bzw. cis-Nerolidol (unten)
Allgemeines
Name Nerolidol
Andere Namen

3,7,11-Trimethyl-1,6,10-dodecatrien-3-ol

Summenformel C15H26O
Kurzbeschreibung

farblose bis hellgelbe Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 3790-78-1 (cis-Form)
  • 40716-66-3 (trans-Form)
  • 7212-44-4 (Racemat)
PubChem 5284507
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Eigenschaften
Molare Masse 222,37 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,88 g·cm−3[1]

Siedepunkt

145–146 °C (16 hPa)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol
H- und P-Sätze H: ?
EUH: ?
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Nerolidol zählt zu den acyclischen Sesquiterpenen oder eher zu den Sesquiterpenalkoholen. Es ist der Hauptbestandteil des Cabreuvaöls.

Nerolidol besitzt ein Chiralitätszentrum und liegt als cis-trans-Gemisch vor. Nerolidol ist ein Isomer des Farnesol. Beide Alkohole enthalten drei Doppelbindungen, wobei sich Nerolidol vom Farnesol durch die Stellung einer Doppelbindung und der OH-Gruppe unterscheidet.

Nerolidol kommt in Neroli, Ingwer, Jasmin, Lavendel, Teebaum und Zitronengras vor und ist Bestandteil vieler etherischer Öle, z. B. Perubalsamöl und Cabreuvaöl. Das Aroma von Nerolidol ist holzig und erinnert an frische Baumrinde. Es findet Verwendung als Aromastoff und Duftstoff.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie, 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1992.
  2. 2,0 2,1 Datenblatt (cis-Isomer) (PDF) bei Carl Roth
  3. Datenblatt (trans-Isomer) (PDF) bei Carl Roth
  4. Datenblatt (Racemat) (PDF) bei Carl Roth
  5. Eintrag zu Nerolidol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).