Nicotinamid

Strukturformel
Strukturformel von Nicotinamid
Allgemeines
Trivialname Nicotinamid
Andere Namen
  • Nicotinsäureamid
  • Niacinamid
  • Pyridin-3-carbonsäureamid
  • Vitamin PP (von Pellagra-Preventing)
Summenformel C6H6N2O
CAS-Nummer 98-92-0
PubChem 936
ATC-Code

A11HA01

DrugBank DB02701
Kurzbeschreibung weißes Pulver [1]
Vorkommen Leber, Muskeln von Säugetieren, Hefe, Milch, Getreidekeimlinge
Physiologie
Funktion Menschliches Antipellagra-Vitamin, Baustein der Coenzyme NADH und NADPH
Täglicher Bedarf 2–17 mg[2]
Folgen bei Mangel Appetitlosigkeit, Gewichtsabnahme, Rückgang körperlicher und geistiger Leistungsfähigkeit, Schlafstörungen, Verstimmung, Verwirrungszustände, Gedächtnisstörungen, Zungenbrennen, Durchfall, Pellagra
Überdosis Bei Patienten, die täglich 3 g Nicotinamid über 3 bis 36 Monate einnahmen, wurden Übelkeit, Kopfschmerzen, Urtikaria, Müdigkeit, Gesichtsstarre und Adaptationsstörungen (Anpassungsstörungen) der Augen registriert. Nach sehr hohen Dosen (bis 9 g täglich) wurden Leberschädigungen (Hepatotoxizität, Ikterus und cholestatische Hepatitis) beobachtet.[3]
Eigenschaften
Molare Masse 122,12 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Dichte 1,4 g·cm−3 (20 °C) [1]
Schmelzpunkt 128–131 °C [4]
Löslichkeit löslich in Wasser [1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
EUH: keine EUH-Sätze
P: 305+351+338 [5]
Gefahrstoffkennzeichnung [5]

Xi
Reizend
R- und S-Sätze R: 36
S: 26
LD50
  • 2500 mg·kg−1 (Maus, oral) [1]
  • 3500 mg·kg−1 (Ratte, oral) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Nicotinamid ist das Amid des Niacins (Vitamin B3). Es besitzt große biochemische Bedeutung als ein wichtiger Bestandteil der Koenzyme, NAD+ und NADP+, welche zu einer reversiblen Wasserstoff-Übertragung befähigt sind. Dabei wird der Pyridinring reduziert, wobei der Stickstoff seine positive Ladung verliert.

NAD oxidation reduction.svg

Verwendung

Bei Menschen, die sich hauptsächlich von Hirse oder Mais ernähren, tritt häufig die Hautkrankheit Pellagra auf. Diese Krankheit ist auf unzureichende Zufuhr von Nicotinsäure, Nicotinamid oder deren biochemische Vorstufe L-Tryptophan zurückzuführen.[6] Deshalb wird Nicotinamid als Arzneistoff (Nicobion®) eingesetzt.[7]

Nicotinamid verringert das Risiko für Personen mit schwerem Sonnenbrand, später eine aktinische Keratose zu bekommen, um ein Drittel, wie in Studien mit mehreren Dutzend Patienten ermittelt wurde. Die orale Dosis betrug 500 Milligramm täglich beziehungsweise zweimal täglich und auch das Hautkrebsrisiko verringerte sich. Eine Phase-3-Multicenter-Studie ist für 2012 geplant.[8]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt Nicotinamid bei AlfaAesar, abgerufen am 14. April 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. DGE: Die Referenzwerte für die Nährstoffzufuhr. D-A-CH Referenzwerte der DGE, ÖGE, SGE/SVE: Niacin.
  3. NICOTINSAEUREAMID 200 mg Jenapharm Tabl. - Beschreibung
  4. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1128, ISBN 978-0-911910-00-1.
  5. 5,0 5,1 Eintrag zu CAS-Nr. 98-92-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. April 2011 (JavaScript erforderlich).
  6. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 491.
  7. Siegfried Ebel und Hernann J. Roth (Herausgeber): Lexikon der Pharmazie, Thieme Verlag, 1987, ISBN 3-13-672201-9, S. 463.
  8. Damian D., Surjana D. u.a.: Oral nicotinamide for skin cancer prevention. Presented at 41st European Society for Dermatological Research Annual Meeting 2011, 7 - 10 Sep 2011, 593
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