Norephedrin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Phenylpropanolamin
Andere Namen	Norephedrin PPA L-(–)-Norephedrin Naldecon (–)-(1R,2S)-2-Amino- 1-phenyl-propan-1-ol
Summenformel	C9H13NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 492-41-1 14838-15-4 (Racemat) ECHA-InfoCard Vorlage:Wikidata-Einbindung PubChem 26934 DrugBank APRD00457 Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R01BA01
Wirkstoffklasse	Sympathomimetikum
Eigenschaften
Molare Masse	151,21 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Norephedrin, auch Phenylpropanolamin (INN), gehört zur Gruppe der Amphetamine und ist dabei besonders dem Ephedrin chemisch als auch in seiner Wirkung sehr ähnlich. Es handelt sich dabei um ein Sympathomimetikum.

Verwendung

Norephedrin findet heute hauptsächlich Verwendung in rezeptpflichtigen Anorektika (Appetitzügler), da es wie alle Amphetamine appetithemmend wirkt. Außerdem wird Norephedrin in Kombinationspräparaten zur Linderung der Symptome grippaler Infektionskrankheiten eingesetzt, da zum einen die gefäßverengende Wirkung ein Abschwellen der Nasenschleimhäute fördert und zum anderen das Herz-Kreislaufsystem leicht angeregt wird. Da beim Norephedrin aber die Wirkung auf den Kreislauf besonders ausgeprägt ist und daher Herzrhythmusstörungen bis hin zu Herzinfarkten auftreten können, ist der Einsatz als Medikament umstritten. Norephedrin wird ähnlich wie Ephedrin und andere Amphetaminderivate oft als Doping-oder Rauschmittel missbraucht. Ebenfalls verwendet wird Norephedrin teilweise bei der illegalen Amphetaminsynthese, da sich beide Stoffe chemisch sehr ähneln. In der chemischen Industrie wird Norephedrin in der Racematspaltung von Carbonsäuren nach der Diastereomeren-Methode eingesetzt.

Rechtliches

Aufgrund seiner Eignung als Ausgangsstoff in der Amphetaminsynthese gehört Norephedrin in Deutschland und der EU zur Kategorie I der überwachten Chemikalien nach dem Grundstoffüberwachungsgesetz. Das bedeutet, dass die Herstellung, der Handel sowie die Ein- oder Ausfuhr ohne Genehmigung strafbar ist.

Siehe auch

• Norpseudoephedrin
• Amphetamin

Handelsnamen

Monopräparate

Boxogetten (D), Recatol mono (D)

Kombinationspräparate

Antiadipositum (D), Basoplex (D), Wick Daymed Erkältungs-Kapseln (D)

Einzelnachweise

Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt nicht eine Diagnose durch einen Arzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!