Norfloxacin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Norfloxacin
Andere Namen	IUPAC: 1-Ethyl-6-fluor-4- oxo-7-(piperazin-1-yl) -1,4-dihydrochinolin -3-carbonsäure; Latein: Norfloxacinum;
Summenformel	C16H18FN3O3
Kurzbeschreibung	weißes bis schwach gelbes, hygroskopisches, lichtempfindliches, kristallines Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	4539
DrugBank	DB01059
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01MA06; S01AX12;
Wirkstoffklasse	Fluorchinolon-Antibiotika
Wirkmechanismus	Gyrasehemmer
Eigenschaften
Molare Masse	319,33 g·mol−1
Schmelzpunkt	227–228 °C
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser, schwer löslich in Aceton und Ethanol; frei löslich in Eisessig;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
H- und P-Sätze	H: ?
	EUH: ?
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Norfloxacin ist ein synthetisches Breitband-Antibiotikum aus der Gruppe der Gyrasehemmer zur oralen Einnahme. Es gehört zur Substanzklasse der Fluorchinolone. Das farblose bis blassgelbe, kristalline Pulver^[1] ist unbegrenzt löslich in Eisessig^[3] und in sehr geringen Mengen löslich in Wasser, Ethanol und Methanol.^[1]

Es zeigt eine hohe in vitro Aktivität gegenüber einem weiten Bereich von grampositiven und gramnegativen, aeroben Bakterien.

Norfloxacin wird hauptsächlich zur Behandlung von Harnwegsinfektionen und Gonorrhoe verschrieben. Die wichtigsten Nebenwirkungen sind typisch für die Substanzklasse der Fluorchinolone. Dazu gehören Übelkeit, Appetitlosigkeit, Erbrechen, Schwindel und neuropsychiatrische Reaktionen. Sehr selten kann es bei allen Gyrasehemmern – auch nach kurzzeitiger Einnahme – zur Ruptur großer Sehnen, z. B. zur Achillessehnenruptur kommen.^[5] Zu beachten ist die beim Ciprofloxacin beschriebene Wechselwirkung mit Coffein. Es ist auf jeden Fall verboten (Kontraindikation) Norfloxacin in der Schwangerschaft und Stillzeit zu verabreichen. Weiters darf Norfloxacin bis zum Ende der Wachstumsperiode nicht verabreicht werden (Ausnahme: Mukoviszidose).

Basierend auf der Empfehlung der Europäischen Arzneimittelagentur^[6] hat das Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte im Februar 2009 die Indikationen aufgrund ungünstiger Risiko-Nutzen-Abwägung und nicht ausreichend nachgewiesener Wirksamkeit dahingehend geändert, dass Norfloxacin-haltige Arzneimittel nicht mehr für die Behandlung der komplizierten Nierenbeckenentzündung/Pyelonephritis zugelassen sind.^[7]

Handelsnamen

Monopräparate

Bactracid (D), Barazan (D), Chibroxin (D), Firin (D), Floxacin (A), Norfluxx (D), Noroxin (CH), Norsol (CH), Zoroxin (A), diverse Generika (D, A, CH)

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 6. AUSGABE. Band 6.0–6.2, 2008.
↑ ^2,0 ^2,1 Eintrag zu Norfloxacin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ ^3,0 ^3,1 D. B. Troy: Remington: The Science and Practice of Pharmacy, S. 1658, 21. Auflage, Lippincott Raven, 2005, ISBN 0-7817-4673-6.
↑ Datenblatt Norfloxacin bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
↑ R. Stahlmann, H. Lode, Chemotherapie Journal 1998, 7(3), S. 107–116 (http://www.p-e-g.org/publikationen/ctj/107_116.pdf).
↑ http://www.emea.europa.eu/pdfs/human/press/pr/38026008en.pdf.
↑ Bescheid des BfArM betreffend die Zulassungen von Humanarzneimitteln mit dem Wirkstoff Norfloxacin (PDF).

Weblinks

Datenblatt Norfloxacin bei Vetpharm, abgerufen am 29. Juli 2012.

[Ph._Eur._6-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 6. AUSGABE. Band 6.0–6.2, 2008.

[ChemIDplus-2] 2,0 ^2,1 Eintrag zu Norfloxacin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[rem-3] 3,0 ^3,1 D. B. Troy: Remington: The Science and Practice of Pharmacy, S. 1658, 21. Auflage, Lippincott Raven, 2005, ISBN 0-7817-4673-6.

[Sigma-4] Datenblatt Norfloxacin bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[stahlmann-5] R. Stahlmann, H. Lode, Chemotherapie Journal 1998, 7(3), S. 107–116 (http://www.p-e-g.org/publikationen/ctj/107_116.pdf).

[6] ttp://www.emea.europa.eu/pdfs/human/press/pr/38026008en.pdf.

[7] Bescheid des BfArM betreffend die Zulassungen von Humanarzneimitteln mit dem Wirkstoff Norfloxacin (PDF).

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