Ornithin

Strukturformel
Allgemeines
Name	L-(+)-Ornithin
Andere Namen	(S)-(+)-Ornithin; (S)-(+)-2,5-Diaminopentansäure; L-(+)-Diaminovaleriansäure; Abkürzung: Orn;
Summenformel	C5H12N2O2
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	6262
DrugBank	DB00129
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A05BA50
Eigenschaften
Molare Masse	132,2 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	140 °C
Löslichkeit	in Wasser mit alkalischer Reaktion leicht löslich
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ornithin (von griech. ornis, Vogel) ist eine basische, nichtproteinogene α-Aminosäure. Sie tritt in der L-Form hauptsächlich im Harnstoffzyklus als Trägersubstanz auf.

Herstellung

L-Ornithin wurde erstmals von Jaffé 1877 aus Hühnerexkrementen hergestellt.^[1] Die technische Herstellung von L-Ornithin erfolgt durch Hydrolyse von L-Arginin im alkalischen Medium.

Rolle im Harnstoffzyklus

L-Ornithin entsteht im Harnstoffzyklus unter Katalyse der Arginase aus L-Arginin durch Wassereinbau und Freisetzung von Harnstoff (NH₂–CO–NH₂).

L-Ornithin verbindet sich dann, katalysiert durch die Ornithin-Carbamoylphosphat-Transferase, mit Carbamoylphosphat unter Abspaltung dessen Phosphats, und bildet so L-Citrullin.

Die Argininosuccinat-Synthetase katalysiert anschließend unter ATP-Verbrauch die Kondensation mit L-Asparaginsäure. Es entsteht Arginin-Bernsteinsäure, das unter physiologischen Bedingungen als Argininosuccinat, dem Anion, vorliegt.

L-Argininosuccinat wird durch die L-Argininosuccinat-Lyase in Fumarat und L-Arginin gespalten. L-Arginin kann nun wieder Harnstoff freisetzen. Damit liegt wieder L-Ornithin vor und der Reaktionskreis schließt sich.

Anwendungen

Ornithin spielt auch in der Mikrobiologie eine Rolle beim MIO-Test. Eine Reaktion mit Ornithin erkennt man an der Färbung des Agars im Röhrchen:

Positive Reaktion: Röhrchen bleibt violett angefärbt
Negative Reaktion: Röhrchen zeigt gelbe Anfärbung

Isomerie

L-Ornithin ist am stereogenen Zentrum (α-Kohlenstoffatom) (S)-konfiguriert. Enantiomer zum L-Ornithin ist das in der Natur nicht vorkommende D-Ornithin. Jenes ist (R)-konfiguriert und nur von untergeordneter Bedeutung.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie, 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

Weblinks

Wikibooks: Harnstoffzyklus – Lern- und Lehrmaterialien

[Römpp-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie, 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[1]

[2]