Oxacillin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Oxacillin
Andere Namen	(2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-6- (5-methyl-3-phenyl-; isoxazol-4-ylcarboxamido)-7-oxo-4-thia-1-; azabicyclo[3.2.0]-heptan-2-carbonsäure (IUPAC); Oxacillinum (Latein);
Summenformel	C19H19N3O5S (Oxacillin); C19H18N3NaO5S·H2O (Mononatriumsalz-Monohydrat);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	6196
DrugBank	DB00713
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01CF04
Wirkstoffklasse	Antibiotika Staphylokokken-Penicilline
Eigenschaften
Molare Masse	401,44 g·mol−1
Schmelzpunkt	188 °C (Oxacillin-Mononatriumsalz-Monohydrat)
pKS-Wert	2,72
Löslichkeit	Wasser: 27,8 mg·l−1 (25 °C)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 315‐317‐319‐334‐335
	P: 261‐280‐305+351+338‐342+311
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Oxacillin (Handelsname: InfectoStaph^® (D), Stapenor^® Salbe ad us.vet. (Rinder) (D)^[4]) ist ein Antibiotikum der Klasse der Isoxazolylpenicilline; sogenannte Staphylokokken-Penicilline.

Klinischer Wirkungsbereich von Oxacillin sind penicillinasebildende Staphylokokken-Stämme. Hier dient es als Leitantibiotikum. Nosokomiale Infektionen werden jedoch zunehmend durch multiresistente Staphylococcus aureus-Stämme verursacht, man spricht in diesem Falle von Oxacillin-Resistenten-Staphylococcus-aureus-Stämmen, kurz ORSA. Gleichbedeutend ist die häufiger verwendete Bezeichnung als Methicillin-resistenter Staphylococcus aureus, kurz MRSA. Hintergrund dieser unterschiedlichen Bezeichnungen ist die Zulassung von Methicillin in den USA und Oxacillin im europäischen Raum.

Weitere penicillinaseresistente Antibiotika sind Cloxacillin, Dicloxacillin, Flucloxacillin und Methicillin, wobei Methicillin heutzutage weder therapeutisch noch für die Testung der Empfindlichkeit eingesetzt wird.

Einzelnachweise

↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1190.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Eintrag zu Oxacillin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 Datenblatt Oxacillin sodium salt monohydrate bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
↑ ABDA-Datenbank (Stand: 10. Dezember 2009).

Weblinks

Datenblatt Oxacillin bei Vetpharm, abgerufen am 5. August 2012.

[MerckIndex-1] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1190.

[ChemIDplus-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Eintrag zu Oxacillin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[Sigma-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 Datenblatt Oxacillin sodium salt monohydrate bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[4] ABDA-Datenbank (Stand: 10. Dezember 2009).

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