Pentazocin

Strukturformel
	1:1-Gemisch aus (all-R)-Form (links) und (all-S)-Form (rechts)
Allgemeines
Freiname	Pentazocin
Andere Namen	(2RS,6RS,11RS)-2′-Hydroxy-5,9-dimethyl -2-(3,3-dimethylallyl) -6,7-benzomorphan; Latein: Pentazocinum;
Summenformel	C19H27NO; C19H27NO·HCl (Hydrochlorid);
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	441278
DrugBank	DB00652
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	N02AD01
Wirkstoffklasse	Opioid-Analgetika
Eigenschaften
Molare Masse	285,42 g·mol−1; 321,88 g·mol−1 (Hydrochlorid); 375,50 g·mol−1 (Lactat);
Schmelzpunkt	145,4 −147,2 °C
pKS-Wert	8,88
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (30 mg·l−1 bei 25 °C)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pentazocin ist ein stark wirksamer schmerzstillender Arzneistoff aus der Gruppe der Opioidanalgetika (WHO-Stufe 3). Es unterliegt dem Betäubungsmittelrecht, wird jedoch seit 2006 in Deutschland praktisch nicht mehr verwendet.

Wirkung

Pentazocin bindet an Opioidrezeptoren, sowohl als Agonist als teilweise auch als Antagonist; der Wirkungsmechanismus ähnelt dem des Nalbuphins. Wegen dieser teilantagonistischen Wirkung kann die Substanz bei Opiatabhängigen ein Entzugssyndrom auslösen. Die Wirkstärke entspricht circa 1/3 der des Morphin, die Halbwertszeit beträgt 2 bis 3 Stunden. Die perorale Bioverfügbarkeit liegt aufgrund des hohen first-pass-Effektes bei etwa 20 %.^[6]

Nebenwirkungen

Pentazocin führt zu einer Erhöhung des Blutdrucks und der Herzfrequenz. Nebenwirkungen sind eine Sedierung, ein erhöhter Tonus der glatten Muskulatur des Magen-Darm-Trakts mit Neigung zu Verstopfungen, Muskelkrämpfe, Spasmus der Harnblase, Sehstörungen, Appetitlosigkeit, Geschmacksveränderungen und verminderter Sexualtrieb.

Sonstige Informationen

Pentazocinhaltige Fertigarzneimittel (Fortral^®) sind in Deutschland seit 2006 nicht mehr im Handel, bedingt durch das Erlöschen der fiktiven Zulassung. Fortral war 1968 im deutschen Markt eingeführt worden. Auch in Österreich, der Schweiz (Fortalgesic^®) und etlichen anderen europäischen Ländern sind keine Fertigarzneimittel mehr zugelassen.

Pentazocin ist in der Verbotsliste der Anti-Doping-Agentur aufgeführt.^[7]

Pentazocin ist chiral, arzneilich verwendet wird das Racemat. Pharmazeutisch relevant sind das Lactat (Milchsäuresalz) und das Hydrochlorid des Pentazocin.

Einzelnachweise

↑ Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. Band 5.0–5.8, 2006.
↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1229, ISBN 978-0-911910-00-1.
↑ ^3,0 ^3,1 Eintrag zu Pentazocin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
↑ Eintrag zu Pentazocin in der DrugBank der University of Alberta
↑ ^5,0 ^5,1 ^5,2 Datenblatt (−)-Pentazocine bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Mutschler, Geisslinger, Kroemer, Schäfer-Korting, Mutschler Arzneimittelwirkungen, 9. Auflage, 2008, ISBN 3-8047-1952-X
↑ Verbotsliste der World Anti-Doping Agency (WADA) (PDF, englisch).

[1] Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. Band 5.0–5.8, 2006.

[MERCK_Index-2] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1229, ISBN 978-0-911910-00-1.

[ChemIDplus-3] 3,0 ^3,1 Eintrag zu Pentazocin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[4] Eintrag zu Pentazocin in der DrugBank der University of Alberta

[sigma-5] 5,0 ^5,1 ^5,2 Datenblatt (−)-Pentazocine bei Sigma-Aldrich (PDF).

[MAW9-6] Mutschler, Geisslinger, Kroemer, Schäfer-Korting, Mutschler Arzneimittelwirkungen, 9. Auflage, 2008, ISBN 3-8047-1952-X

[7] Verbotsliste der World Anti-Doping Agency (WADA) (PDF, englisch).

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