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Phenylethylamine

Allgemeine Strukturformel der Phenylethylamine
Die Stammverbindung der Phenylethylamine, das Phenylethylamin

Als Phenylethylamine (auch Phenylalkylamine oder β-Phenylalkylamine) bezeichnet man eine Gruppe chemischer Verbindungen, die sich vom Phenylethylamin ableiten. Zahlreiche Phenylethylamine besitzen eine weite Verbreitung in der Natur (z. B. Tyramin und Dopamin), während andere künstlichen Ursprungs sind (z. B. Amphetamine).

Natürlich vorkommende Phenylethylamine besitzen beispielsweise als L-Aminosäuren (L-Tyrosin und L-Phenylalanin) eine grundlegende Bedeutung für das Leben. Im menschlichen und tierischen Organismus spielen Phenylethylamine darüber hinaus eine wichtige Rolle als Neurotransmitter (z. B. Dopamin) und Hormone (z. B. Adrenalin). Viele im Pflanzenreich vorkommende Alkaloide sind ebenfalls den Phenylethylamine zuzuordnen (z. B. Ephedrin, Mescalin).

Synthetisch hergestellte Phenylethylamine, wie z. B. Verapamil oder Etilefrin, finden als Arzneimittel Anwendung. Zahlreiche Verbindungen dieser Stoffgruppe besitzen psychotrope Eigenschaften.

Phenylethylamine

  • Phenethylamin (PEA)
  • 4-Hydroxyphenylethylamin (Tyramin)
  • 1-(3-Hydroxyphenyl)-2-(ethylamino)ethanol (Etilefrin)
  • 1-(4-Hydroxyphenyl)-2-(methylamino)ethanol (Synephrin)
  • 4-(2-Amino-1-hydroxy-ethyl)phenol (Norsynephrin)

Katecholamine

Methoxyphenylethylamine

Dimethoxyphenylethylamine

  • 2,5-Dimethoxy-4-bromphenethylamin (2C-B)
  • 2,5-Dimethoxy-4-chlorphenethylamin (2C-C)
  • 2,5-Dimethoxy-4-methylphenylethylamin (2C-D)
  • 2,5-Dimethoxy-4-ethylphenylethylamin (2C-E)
  • 2,5-Dimethoxy-4-propylphenethylamin (2C-P)
  • 2,5-Dimethoxy-4-iodphenethylamin (2C-I)
  • 2,5-Dimethoxy-4-fluorphenethylamin (2C-F)
  • 2,5-Dimethoxy-4-nitrophenethylamin (2C-N)
  • 2,5-Dimethoxy-4-ethylthiophenylethylamin (2C-T-2)
  • 2,5-Dimethoxy-4-(iso)-propylthiophenylethylamin (2C-T-4)
  • 2,5-Dimethoxy-4-(n)-propylthiophenylethylamin (2C-T-7)
  • 2,5-Dimethoxy-4-cyclopropylmethylthiophenylethylamin (2C-T-8)
  • 2,5-Dimethoxy-4-butylthiophenylethylamin (2C-T-9)
  • 2,5-Dimethoxy-4-(2-fluorethylthio)phenylethylamin (2C-T-21)

Trimethoxyphenylethylamine

  • 3,4,5-Trimethoxyphenylethylamin (Meskalin, M)
  • 2,3,4-Trimethoxyphenylethylamin (IM)
  • 2,4,5-Trimethoxyphenylethylamin (TMPEA)

Amphetamine

(Trivialbezeichnung für 1-Phenyl-2-aminopropane)

Dimethoxyamphetamine

  • 3,4-Dimethoxyamphetamin (3,4-DMA)
  • 2,5-Dimethoxyamphetamin (2,5-DMA)
  • 2,5-Dimethoxy-4-bromamphetamin (DOB)
  • 2,5-Dimethoxy-4-iodamphetamin (DOI)
  • 2,5-Dimethoxy-4-methylamphetamin (DOM, STP)
  • 2,5-Dimethoxy-4-nitroamphetamin (DON)
  • 2,5-Dimethoxy-4-chloramphetamin (DOC)
  • 2,5-Dimethoxy-4-fluoramphetamin (DOF)
  • 2,5-Dimethoxy-4-ethylamphetamin (DOET)
  • 2,5-Dimethoxy-4-propylamphetamin (DOPR)

Methylendioxyamphetamine

Trimethoxy- und Trialkoxyamphetamine

1-Phenyl-2-aminobutane

Übersicht

Allgemeine Strukturformel der Phenylethylamine
Substitutierte Phenethylamine, gelistet nach Struktur
Name RN Rα Rβ R2 R3 R4 R5 chemischer Name
Tyramin –OH 4-Hydroxy-phenethylamin
Dopamin –OH –OH 3,4-Dihydroxy-phenethylamin
Adrenalin –CH3 –OH –OH –OH β,3,4-Trihydroxy-N-methyl-phenethylamin
Noradrenalin –OH –OH –OH β,3,4-Trihydroxy-phenethylamin
Synephrin –CH3 –OH –OH β,4-Dihydroxy-N-methyl-phenethylamin
Etilefrin –CH2–CH3 –OH –OH β,3-Dihydroxy-N-ethyl-phenethylamin
Norsynephrin –OH –OH β,4-Dihydroxy-phenethylamin
Phenylephrin –CH3 –OH –OH β,3-Dihydroxy-N-methyl-phenethylamin
Salbutamol –C(CH3)3 –OH –CH2OH –OH 2-(tert-Butylamino)-1-(4-hydroxy-3-hydroxymethylphenyl)ethanol
Methylphenidat –CH2–CH2–CH2–CH2– –C(OCH3)=O N,α-butylen-β-methoxycarbonyl-phenethylamin
Ethylphenidat –CH2–CH2–CH2–CH2– –C(OCH2–CH3)=O N,α-butylen-β-ethoxycarbonyl-phenethylamin
Amphetamin –CH3 α-Methyl-phenethylamin
4-Fluoramphetamin –CH3 –F 4-Fluor-α-methyl-phenethylamin
4-Chloramphetamin –CH3 –Cl 4-Chlor-α-methyl-phenethylamin
4-Bromamphetamin –CH3 –Br 4-Brom-α-methyl-phenethylamin
4-Iodamphetamin –CH3 –I 4-Iod-α-methyl-phenethylamin
4-Methoxyamphetamin –CH3 –OCH3 4-Methoxy-α-methyl-phenethylamin
4-Methylthioamphetamin –CH3 –SCH3 4-Methylthio-α-methyl-phenethylamin
Methamphetamin –CH3 –CH3 N-Methyl-amphetamin
4-Fluormethamphetamin –CH3 –CH3 –F 4-Fluor-N-methyl-amphetamin
Ephedrin,
Pseudoephedrin		 –CH3 –CH3 –OH N-Methyl-β-hydroxy-amphetamin
Oxilofrin –CH3 –CH3 –OH –OH 4-Hydroxy-ephedrin
Cathin –CH3 –OH β-Hydroxy-amphetamin
Cathinon –CH3 =O β-Keto-amphetamin
Methcathinon –CH3 –CH3 =O N-Methyl-β-keto-amphetamin
Bupropion –C(CH3)3 –CH3 =O –Cl 3-Chlor-N-tert-butyl-β-keto-amphetamin
Fenfluramin –CH2CH3 –CH3 –CF3 3-Trifluormethyl-N-ethyl-amphetamin
Phentermin –CH3,–CH3 α,α-Dimethyl-phenethylamin
Mescalin –OCH3 –OCH3 –OCH3 3,4,5-Trimethoxy-phenethylamin
TMA –CH3 –OCH3 –OCH3 –OCH3 3,4,5-Trimethoxy-amphetamin
MDA –CH3 –O–CH2–O– 3,4-Methylendioxy-amphetamin
bk-MDA –CH3 =O –O–CH2–O– 3,4-Methylendioxy-β-keto-amphetamin
MDMA –CH3 –CH3 –O–CH2–O– 3,4-Methylendioxy-N-methyl-amphetamin
bk-MDMA –CH3 –CH3 =O –O–CH2–O– 3,4-Methylendioxy-N-methyl-β-keto-amphetamin
MDEA –CH2CH3 –CH3 –O–CH2–O– 3,4-Methylendioxy-N-ethyl-amphetamin
bk-MDEA –CH2CH3 –CH3 =O –O–CH2–O– 3,4-Methylendioxy-N-ethyl-β-keto-amphetamin
DOM –CH3 –OCH3 –CH3 –OCH3 2,5-Dimethoxy-4-methyl-amphetamin
DOB –CH3 –OCH3 –Br –OCH3 2,5-Dimethoxy-4-brom-amphetamin
DOI –CH3 –OCH3 –I –OCH3 2,5-Dimethoxy-4-iod-amphetamin
DON –CH3 –OCH3 –NO2 –OCH3 2,5-Dimethoxy-4-nitro-amphetamin
DOC –CH3 –OCH3 –Cl –OCH3 2,5-Dimethoxy-4-chlor-amphetamin
2C-B –OCH3 –Br –OCH3 2,5-Dimethoxy-4-brom-phenethylamin
2C-C –OCH3 –Cl –OCH3 2,5-Dimethoxy-4-chlor-phenethylamin
2C-I –OCH3 –I –OCH3 2,5-Dimethoxy-4-iod-phenethylamin
2C-D –OCH3 –CH3 –OCH3 2,5-Dimethoxy-4-methyl-phenethylamin
2C-E –OCH3 –CH2CH3 –OCH3 2,5-Dimethoxy-4-ethyl-phenethylamin
2C-P –OCH3 –CH2CH3CH3 –OCH3 2,5-Dimethoxy-4-propyl-phenethylamin
2C-F –OCH3 –F –OCH3 2,5-Dimethoxy-4-fluor-phenethylamin
2C-N –OCH3 –NO2 –OCH3 2,5-Dimethoxy-4-nitro-phenethylamin
2C-T-2 –OCH3 –SCH2CH3 –OCH3 2,5-Dimethoxy-4-ethylthio-phenethylamin
2C-T-4 –OCH3 –SCHCH3CH3 –OCH3 2,5-Dimethoxy-4-iso-propylthio-phenethylamin
2C-T-7 –OCH3 –SCH2CH2CH3 –OCH3 2,5-Dimethoxy-4-propylthio-phenethylamin
2C-T-8 –OCH3 –SCH2CHCH2CH2 –OCH3 2,5-Dimethoxy-4-cyclopropylmethylthio-phenethylamin
2C-T-9 –OCH3 –S(CH3)3C –OCH3 2,5-Dimethoxy-4-tert-butylthio-phenethylamin
2C-T-21 –OCH3 –SCH2CH3–F –OCH3 2,5-Dimethoxy-4-(2-fluorethylthio)-phenethylamin
25I-NBOMe –CH2–C6H4–OCH3 –OCH3 –I –OCH3 2-(4-Iod-2,5-dimethoxyphenyl)-N-[(2-methoxyphenyl)methyl]ethanamin
25C-NBOMe –CH2–C6H4–OCH3 –OCH3 –Cl –OCH3 2-(4-Chlor-2,5-dimethoxyphenyl)-N-[(2-methoxyphenyl)methyl]ethanamin
25B-NBOMe –CH2–C6H4–OCH3 –OCH3 –Br –OCH3 2-(4-Brom-2,5-dimethoxyphenyl)-N-[(2-methoxyphenyl)methyl]ethanamin
5-APB –CH3 –CH=CH–O– 5-(2-Aminopropyl)benzofuran
6-APB –CH3 –O–CH=CH– 6-(2-Aminopropyl)benzofuran
Name RN Rα Rβ R2 R3 R4 R5 chemischer Name

Grafische Übersicht

Übersicht über eine kleine Auswahl an endogenen, natürlichen und synthetischen Phenylalkylaminen, inklusive einiger Ausgangs- und Abbaustoffe

Datei:Uebersicht Phenylethylamine.png

Siehe auch

Weblinks

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